Rice ‘ s oorspronkelijke ontwerp bevatte slechts twee sterren, die de Chicago fire van 1871 en de Columbian Exposition symboliseren., Rice koos zespuntige sterren om ze te onderscheiden van de vijfpuntige sterren die vaak op nationale vlaggen worden gezien; de punten vormden een interne hoek van 30 graden om ze te onderscheiden van de Davidster. Hij uitgelijnd ze aan het personeel (links) in plaats van ze te centreren, ervan uitgaande dat stadsambtenaren zou willen meer sterren toe te voegen op een later tijdstip. De stad deed precies dat in de jaren 1930, het toevoegen van twee sterren (symbool van de 1933 Century of Progress Exposition en Fort Dearborn)., Hoewel er talloze campagnes zijn geweest om een vijfde ster aan de vlag toe te voegen (om alles te eren, van Chicago ‘ s rol in de creatie van de atoombom tot zijn plaats in de geschiedenis van de Special Olympics), is zijn huidige vorm sinds 1939 onveranderd gebleven.