em 1915 o prefeito de Chicago Carter Harrison, Jr., decidiu que o tempo tinha chegado para Chicago se juntar às dezenas de outros municípios americanos que tinham adotado uma bandeira oficial., A exposição Colombiana de 1893 tinha vindo e ido com apenas uma bandeira vermelha Embelezada com uma pálpebra branca (em Y) para anunciar as “cores municipais” da cidade (a forma em Y também seria empregado no menos reconhecível “dispositivo municipal”da cidade). A Comissão de bandeira de Harrison recebeu mais de 1.000 propostas antes de se estabelecer em um projeto apresentado por Wallace Rice, um conferencista em heráldica e história da bandeira no Art Institute of Chicago.,
Encyclopædia Britannica, Inc./ Kenny Chmielewski
Rice’s original design only incorporated two stars, symbolizing the Chicago fire of 1871 and The Columbian Exposition., Rice escolheu Estrelas de seis pontas para distingui-las das Estrelas de cinco pontas comumente vistas em bandeiras nacionais; os pontos formaram um ângulo interno de 30 graus para marcá-las como distintas da Estrela de David. Ele alinhou-os ao lado da equipe (esquerda) ao invés de centrá-los, assumindo que os oficiais da cidade poderiam querer adicionar mais estrelas em uma data posterior. A cidade fez exatamente isso na década de 1930, adicionando mais duas estrelas (simbolizando o século 1933 de exposição do progresso e Fort Dearborn)., Embora tenha havido numerosas campanhas para adicionar uma quinta estrela à bandeira (para honrar tudo desde o papel de Chicago na criação da bomba atômica até seu lugar na história dos Jogos Olímpicos Especiais), sua forma atual permaneceu inalterada desde 1939.