w 1915 roku Burmistrz Chicago Carter Harrison, Jr., zdecydował, że nadszedł czas, aby Chicago dołączyło do dziesiątek innych amerykańskich gmin, które przyjęły oficjalną flagę., W 1893 roku na Wystawie Światowej w Columbian Exposition pojawił się tylko czerwony sztandar ozdobiony białym pallem (kształt Y), aby reklamować „miejskie Kolory” Miasta (kształt Y byłby również stosowany w mniej rozpoznawalnym „urządzeniu miejskim”miasta). Komisja flag Harrisona otrzymała ponad 1000 propozycji przed przystąpieniem do projektu przedstawionego przez Wallace 'a Rice' a, wykładowcę heraldyki i historii flag w Art Institute of Chicago.,
Encyclopædia Britannica, Inc./ Kenny Chmielewski
oryginalny projekt Rice ' a zawierał tylko dwie gwiazdy, symbolizujące pożar w Chicago z 1871 roku i ekspozycję kolumbijską., Rice wybrał sześcioramienne gwiazdy, aby odróżnić je od pięcioramiennych gwiazd powszechnie widywanych na flagach narodowych; punkty tworzyły wewnętrzny kąt 30 stopni, aby oznaczyć je jako odrębne od gwiazdy Dawida. Wyrównał je do kadry (po lewej), zamiast centrować je, zakładając, że urzędnicy miejscy mogliby chcieć dodać więcej gwiazdek w późniejszym terminie. Miasto uczyniło to dokładnie w latach 30., dodając jeszcze dwie gwiazdy (symbolizujące 1933 Century of Progress Exposition i Fort Dearborn)., Mimo licznych kampanii mających na celu dodanie piątej Gwiazdy do flagi (aby uhonorować wszystko, od roli Chicago w stworzeniu bomby atomowej po jej miejsce w historii Olimpiad Specjalnych), jej obecna forma pozostała niezmieniona od 1939 roku.