1915 beschloss der Bürgermeister von Chicago, Carter Harrison Jr., dass es an der Zeit sei, dass Chicago sich den Dutzenden anderer amerikanischer Gemeinden anschließt, die eine offizielle Flagge angenommen hatten., Die Weltausstellung von 1893 in Kolumbien war nur mit einem roten Banner mit einem weißen Pall (Y-Form) gekommen und gegangen, um für die „kommunalen Farben“ der Stadt zu werben (die Y-Form würde auch im weniger erkennbaren „kommunalen Gerät“der Stadt verwendet). Harrisons Flaggenkommission erhielt mehr als 1,000 Vorschläge, bevor sie sich für ein Design entschied, das von Wallace Rice, einem Dozenten für Heraldik und Flaggengeschichte am Art Institute of Chicago, eingereicht wurde.,
Encyclopædia Britannica, Inc./ Kenny Chmielewski
Rices ursprüngliches Design enthielt nur zwei Sterne, die das Chicago Fire von 1871 und die Columbian Exposition symbolisierten., Rice wählte sechszackige Sterne, um sie von den fünfzackigen Sternen zu unterscheiden, die üblicherweise auf Nationalflaggen zu sehen sind; Die Punkte bildeten einen 30-Grad-Innenwinkel, um sie vom Davidstern zu unterscheiden. Er richtete sie auf die (linke) Seite des Personals aus, anstatt sie zu zentrieren, vorausgesetzt, die Stadtbeamten möchten möglicherweise zu einem späteren Zeitpunkt weitere Sterne hinzufügen. Die Stadt tat genau das in den 1930er Jahren und fügte zwei weitere Sterne hinzu (als Symbol für die 1933 Century of Progress Exposition und Fort Dearborn)., Während es zahlreiche Kampagnen gab, um der Flagge einen fünften Stern hinzuzufügen (um alles von Chicagos Rolle bei der Schaffung der Atombombe bis zu ihrem Platz in der Geschichte der Special Olympics zu ehren), ist ihre derzeitige Form seit 1939 unverändert geblieben.