În 1915 Chicago Primarul Carter Harrison, Jr., a decis că a venit timpul pentru Chicago să se alăture zeci de alte municipalități care au adoptat un steag oficial., Expoziția Mondială columbiană din 1893 a venit și a plecat doar cu un banner roșu inscripționat cu un pall alb (în formă de Y) pentru a face publicitate „culorilor municipale” ale orașului (forma Y ar fi folosită și în „dispozitivul municipal”mai puțin recunoscut al orașului). Comisia de pavilion a lui Harrison a primit mai mult decât propunerile 1,000 înainte de a se stabili pe un design prezentat de Wallace Rice, lector în heraldică și istoria steagului la Institutul de Artă din Chicago.,
Encyclopædia Britannica, Inc./Kenny Chmielewski
Rice design original incorporate doar două stele, simbolizând incendiul din Chicago din 1871 și Columbian Exposition., Rice a ales stele cu șase colțuri pentru a le distinge de stelele cu cinci colțuri observate frecvent pe steagurile naționale; punctele au format un unghi intern de 30 de grade pentru a le marca ca fiind distincte de Steaua lui David. El le-a aliniat la partea de personal (stânga), mai degrabă decât să le centreze, presupunând că oficialii orașului ar putea dori să adauge mai multe stele la o dată ulterioară. Orașul a făcut exact acest lucru în anii 1930, adăugând încă două stele (simbolizând Expoziția Century of Progress din 1933 și Fort Dearborn)., Deși au existat numeroase campanii pentru a adăuga o a cincea stea la steag (pentru a onora totul, de la rolul lui Chicago în crearea bombei atomice până la locul său în istoria Jocurilor Olimpice Speciale), forma sa actuală a rămas neschimbată din 1939.