en 1915, Le Maire de Chicago, Carter Harrison Jr., décida que le moment était venu pour Chicago de rejoindre les dizaines d’autres municipalités américaines qui avaient adopté un drapeau officiel., L’Exposition Universelle de 1893 était venue et partie avec seulement une bannière rouge arborant un pall Blanc (Forme en Y) pour annoncer les « couleurs municipales” de la ville (la forme en Y serait également utilisée dans le « dispositif municipal”moins reconnaissable de la ville). La Commission du drapeau de Harrison a reçu plus de 1 000 propositions avant de se contenter d’un design soumis par Wallace Rice, professeur d’héraldique et d’histoire du drapeau à L’Art Institute of Chicago.,
Encyclopædia Britannica, Inc./ Kenny Chmielewski
La conception originale de Rice ne comprenait que deux étoiles, symbolisant L’incendie de Chicago de 1871 et l’Exposition colombienne., Rice a choisi des étoiles à six branches pour les distinguer des étoiles à cinq branches communément vues sur les drapeaux nationaux; les points formaient un angle interne de 30 degrés pour les marquer comme distinctes de l’étoile de David. Il les a alignés sur le côté du personnel (à gauche) plutôt que de les centrer, en supposant que les responsables de la ville pourraient souhaiter ajouter plus d’étoiles à une date ultérieure. La ville a fait exactement cela dans les années 1930, ajoutant deux autres étoiles (symbolisant L’Exposition Century of Progress de 1933 et Fort Dearborn)., Bien qu’il y ait eu de nombreuses campagnes pour ajouter une cinquième étoile au drapeau (pour honorer tout, du rôle de Chicago dans la création de la bombe atomique à sa place dans l’histoire des Jeux Olympiques Spéciaux), sa forme actuelle est restée inchangée depuis 1939.