1915 beslutade Chicagos borgmästare Carter Harrison, Jr., att det var dags för Chicago att ansluta sig till dussintals andra amerikanska kommuner som hade antagit en officiell flagga., Den 1893 världens Columbian Exposition hade kommit och gått med endast en röd banner emblazoned med en vit pall (Y-form) för att annonsera stadens ”kommunala färger” (Y-formen skulle också användas i stadens mindre igenkännliga ”kommunala enhet”). Harrisons flaggkommission mottog mer än 1000 förslag innan han bestämde sig för en design som lämnats av Wallace Rice, en föreläsare i heraldik och flagghistoria vid Art Institute of Chicago.,
Encyclopædia Britannica, Inc./Kenny Chmielewski
risets ursprungliga design införlivade endast två stjärnor, som symboliserar Chicago fire of 1871 och Columbian Exposition., Rice valde sexuddiga stjärnor för att skilja dem från de femuddiga stjärnor som vanligen ses på Nationella Flaggor; punkterna bildade en 30-graders inre vinkel för att markera dem som skiljer sig från Davids stjärna. Han anpassade dem till personalen (vänster) istället för att centrera dem, förutsatt att stadens tjänstemän kanske vill lägga till fler stjärnor vid ett senare tillfälle. Staden gjorde exakt det på 1930-talet och lade till ytterligare två stjärnor (symboliserar 1933-talet av Progress Exposition och Fort Dearborn)., Även om det har funnits många kampanjer för att lägga till en femte stjärna till flaggan (för att hedra allt från Chicagos roll i skapandet av atombomben till sin plats i Special Olympics historia), har dess nuvarande form varit oförändrad sedan 1939.