I 1915 Chicago-Ordfører Carter Harrison, Jr, bestemte seg for at tiden var kommet for å Chicago for å bli med i en rekke andre Amerikanske kommunene som hadde innført et offisielt flagg., Den 1893 Verdens Colombiansk Exposition hadde kommet og gått med bare en rød banner prydet med en hvit pall (Y-form) for å markedsføre byens «kommunale farger» (Y-formen ville også være ansatt i byens mindre gjenkjennelig «kommunal enhet»). Harrison ‘ s flag-kommisjonen mottok mer enn 1000 forslag før settling på et design skrevet av Wallace Ris, foreleser i heraldikk og flagg historie ved Art Institute of Chicago.,
Ris opprinnelige design bare innlemmet to stjerner, som symboliserer Chicago brannen i 1871 og Colombiansk Utredning., Ris valgte seks-spiss stjerner for å skille dem fra de fem-spiss stjerner vanligvis sett på nasjonale flagg; punktene dannet en 30-graders interne vinkel for å merke dem som distinkt fra Star of David. Han justerte dem til de ansatte (venstre) side heller enn å sentrere dem, forutsatt at byens myndigheter kan ønske å legge til flere stjerner på et senere tidspunkt. Byen gjorde akkurat som i 1930-årene, legge to stjerner (som symboliserer 1933-Tallet av Pågår Utredning og Fort Dearborn)., Mens det har vært mange kampanjer for å legge til et femte stjernen til flagget (til ære for alt fra Chicago ‘ s rolle i utviklingen av atombomben til sin plass i historien av Special Olympics), sin nåværende form har vært uendret siden 1939.