1915年、シカゴ市長カーター-ハリソン-ジュニアは、シカゴが公式の旗を採用していた他のアメリカの自治体の数十に参加する時が来たと決めた。, 1893年のコロンビア万国博覧会は、市の”市の色”を宣伝するために白いポール（Y字型）で飾られた赤いバナーだけで行っていた（Y字型は、市のあまり認識しない”市のデバイス”でも採用されるだろう）。 ハリソンのフラッグ委員会は、ウォレス*ライス、シカゴ美術館で紋章学と旗の歴史の講師によって提出されたデザインに定住する前に、1,000以上の提案を受け取った。,
シカゴの旗の歴史と意味を示すインフォグラフィック。
Encyclopedia Britannica,Inc./Kenny Chmielewski
ライスのオリジナルのデザインは、1871年のシカゴ火災とコロンビア万国博覧会を象徴する二つの星のみを取り入れていました。, ライスは国旗によく見られる五芒星と区別するために六芒星を選び、その点はダビデの星とは異なるように30度の内角を形成した。 彼はそれらを中心にするのではなく、スタッフ（左）側に整列させ、市当局が後で星を追加したいと仮定しました。 この都市は1930年代にそれを正確に行い、1933年のプログレス博覧会とフォートディアボーンを象徴する二つの星を追加しました。, フラグに五つ星を追加するための多数のキャンペーンがありましたが（原爆の創造におけるシカゴの役割からスペシャルオリンピックの歴史の中でその場所にすべてを称えるために）、その現在の形は1939年以来変わっていません。