Nel 1915 il sindaco di Chicago Carter Harrison, Jr., decise che era giunto il momento per Chicago di unirsi alle dozzine di altri comuni americani che avevano adottato una bandiera ufficiale., La World’s Columbian Exposition del 1893 era andata e ritorno con solo una bandiera rossa decorata con un pall bianco (forma a Y) per pubblicizzare i “colori municipali” della città (la forma a Y sarebbe stata impiegata anche nel “dispositivo municipale”meno riconoscibile della città). La commissione della bandiera di Harrison ha ricevuto più di 1.000 proposte prima di stabilirsi su un disegno presentato da Wallace Rice, docente di araldica e storia della bandiera all’Art Institute di Chicago.,
Encyclopædia Britannica, Inc./ Kenny Chmielewski
Il disegno originale di Rice incorporava solo due stelle, che simboleggiavano l’incendio di Chicago del 1871 e l’Esposizione colombiana., Rice scelse stelle a sei punte per distinguerle dalle stelle a cinque punte comunemente viste sulle bandiere nazionali; i punti formavano un angolo interno di 30 gradi per contrassegnarli come distinti dalla Stella di David. Li allineò al lato del personale (a sinistra) piuttosto che centrarli, supponendo che i funzionari della città potrebbero voler aggiungere più stelle in un secondo momento. La città ha fatto esattamente questo nel 1930, aggiungendo altre due stelle (che simboleggiano il 1933 Century of Progress Exposition e Fort Dearborn)., Mentre ci sono state numerose campagne per aggiungere una quinta stella alla bandiera (per onorare tutto, dal ruolo di Chicago nella creazione della bomba atomica al suo posto nella storia delle Olimpiadi Speciali), la sua forma attuale è rimasta invariata dal 1939.