1915-ben Chicago polgármestere, Carter Harrison Jr.úgy döntött, hogy eljött az idő, hogy Chicago csatlakozzon a több tucat más amerikai önkormányzathoz, amelyek hivatalos zászlót fogadtak el., Az 1893 Világ Kolumbiai Kiállítás telt el, csak egy vörös zászló címeres fehér pall (Y-alakú), hogy reklámozzák a város “önkormányzati színek” (az Y-alakú is foglalkoztatott a város kevésbé felismerhető “önkormányzati eszköz”). Harrison zászlóbizottsága több mint 1000 javaslatot kapott, mielőtt megállapodott volna Wallace Rice, a Chicagói Művészeti Intézet heraldikai és zászlótörténeti előadója által benyújtott tervről.,
Encyclopædia Britannica, Inc./ Kenny Chmielewski
Rice eredeti terve csak két csillagot tartalmazott, amelyek az 1871-es chicagói tüzet és a kolumbiai kiállítást jelképezték., Rice hatágú csillagokat választott, hogy megkülönböztesse őket a nemzeti zászlókon általában látható ötágú csillagoktól; a pontok 30 fokos belső szöget képeztek, hogy megkülönböztessék őket a Dávid csillagától. Ő igazította őket, hogy a személyzet (bal) oldalán helyett központosító őket, feltételezve, hogy a városi tisztviselők kívánhat hozzá több csillag egy későbbi időpontban. A város pontosan ezt tette az 1930-as években, további két csillag hozzáadásával (az 1933-as Progress kiállítás és a Dearborn erőd szimbolizálásával)., Bár számos kampány volt arra, hogy egy ötödik csillagot adjunk a zászlóhoz (hogy tiszteletben tartsuk Chicago szerepét az atombomba létrehozásában a paralimpia történetében), jelenlegi formája 1939 óta változatlan maradt.