Vuonna 1915 Chicago Pormestari Carter Harrison Jr., päätti, että oli tullut aika, Chicago liittyä kymmeniä muita Amerikan kunnat, jotka oli hyväksytty virallinen lippu., 1893 Maailman Columbian Exposition oli tullut ja mennyt, vain punainen banneri koristaa valkoinen pall (Y-muotoinen) mainostaa kaupungin ”kuntien värit” (Y-muoto olisi myös olla työsuhteessa kaupungin vähemmän tunnistettavissa ”kuntien laite”). Harrisonin lippu komissio sai yli 1000 ehdotuksia ennen asettumistaan suunnittelu toimittamien Wallace Riisi, lehtori heraldiikka ja lipun historia Art Institute of Chicago.,
Encyclopædia Britannica, Inc./Kenny Speckman
Riisi on alkuperäinen design on otettu vain kaksi tähteä, symboloi Chicago fire of 1871 ja Columbian Exposition., Rice valitsi kuusi-huomautti tähteä erottaa ne viisi-huomautti tähteä yleisesti nähty kansallisten lippujen; kohdat muodostivat 30-asteen sisäinen kulma merkitä ne erillään Daavidin Tähti. Hän linjassa niiden henkilökunta (vasemmalla) puolella sen sijaan keskitys niitä, olettaen, että kaupungin virkamiehet haluavat lisätä enemmän tähtiä myöhemmin. Kaupunki teki juuri niin 1930-luvulla, lisäämällä kaksi tähteä (symboloi 1933-luvun Progress Exposition ja Fort Dearborn)., Vaikka on ollut lukuisia kampanjoita lisätä viides tähti lippu (kunniaksi kaikki Chicagosta rooli luomiseen atomipommi sen paikka historiassa Special Olympics), että sen nykyinen muoto on pysynyt muuttumattomana vuodesta 1939.