en 1915 el alcalde de Chicago Carter Harrison, Jr., decidió que había llegado el momento de que Chicago se uniera a las docenas de otros municipios estadounidenses que habían adoptado una bandera oficial., La Exposición Universal de Colombia de 1893 había ido y venido con solo una bandera roja blasonada con una capa blanca (en forma de Y) para anunciar los «colores municipales» de la ciudad (la forma de Y también se emplearía en el «dispositivo municipal»menos reconocible de la ciudad). La Comisión de la bandera de Harrison recibió más de 1.000 propuestas antes de decidirse por un diseño presentado por Wallace Rice, profesor de heráldica e historia de la bandera en el Instituto de arte de Chicago.,
Encyclopædia Britannica, Inc./ Kenny Chmielewski
El diseño original de Rice solo incorporaba dos estrellas, simbolizando el incendio de Chicago de 1871 y la exposición Colombiana., Rice eligió estrellas de seis puntas para distinguirlas de las estrellas de cinco puntas comúnmente vistas en las banderas nacionales; las puntas formaban un ángulo interno de 30 grados para marcarlas como distintas de la estrella de David. Los alineó al lado del personal (izquierda) en lugar de centrarlos, asumiendo que los funcionarios de la ciudad podrían desear agregar más estrellas en una fecha posterior. La ciudad hizo exactamente eso en la década de 1930, agregando dos estrellas más (que simbolizan el Siglo de 1933 de la exposición del progreso y el fuerte Dearborn)., Si bien ha habido numerosas campañas para agregar una quinta estrella a la bandera (para honrar todo, desde el papel de Chicago en la creación de la bomba atómica hasta su lugar en la historia de las Olimpiadas Especiales), su forma actual se ha mantenido sin cambios desde 1939.