i 1915 besluttede Chicago borgmester Carter Harrison, Jr., at tiden var inde for Chicago til at slutte sig til de snesevis af andre amerikanske kommuner, der havde vedtaget et officielt flag., 1893 World ‘ s Columbian Exposition var kommet og gået med kun et rødt banner emblazoned med en hvid skygge (Y-form) til at annoncere byens “kommunale farver” (Y-form vil også være ansat i byens mindre genkendelige “kommunale enhed”). Harrison ‘ s flag kommissionen har modtaget mere end 1.000 forslag før afvikling på et design indsendt af Wallace Ris, en lektor i heraldik og flag historie ved Art Institute of Chicago.,
Rice ‘ s oprindelige design kun omfattet to stjerner, der symboliserer de Chicago fire i 1871 og Columbian Exposition., Rice valgte sekstakkede stjerner for at skelne dem fra de femtakkede stjerner, der ofte ses på nationale flag; punkterne dannede en 30-graders indre vinkel for at markere dem som adskilt fra Davidsstjernen. Han justerede dem til personalet (venstre) side i stedet for at centrere dem, forudsat at byens embedsmænd måske ønsker at tilføje flere stjerner på et senere tidspunkt. Byen gjorde netop det i 1930 ‘ erne og tilføjede yderligere to stjerner (symboliserer 1933 Century of Progress e .position og Fort Dearborn)., Mens der har været adskillige kampagner for at tilføje en femte stjerne til flaget (for at ære alt fra Chicagos rolle i oprettelsen af atombomben til dens plads i historien om de særlige OL), har dens nuværende form været uændret siden 1939.