V roce 1915 Chicago Starosta Carter Harrison, Jr., se rozhodl, že přišel čas pro Chicago, aby se připojili desítky dalších Amerických měst, která přijala oficiální vlajku., 1893 Světové Columbian Expozice přišel a odešel pouze s červenou banner s nápisem bílý oblak (Y-tvaru) k propagaci města „městské barvy“ (Y-tvar by také být zaměstnán ve městě je méně rozeznatelný „obecní zařízení“). Harrison je vlajka komise obdržela více než 1000 návrhů před usazováním na návrh předložený Wallace Rýže, lektor v heraldiky a historie vlajky na Art Institute of Chicago.,
Encyclopædia Britannica, Inc./Kenny Chmielewski
Rice originální design součástí jen dvě hvězdy, symbolizující oheň v Chicagu v roce 1871 a Columbian Expozice., Rýže vybral šest-špičaté hvězdy, aby se odlišily od pět-špičaté hvězdy běžně vidět na národní vlajky; body tvořil 30-stupně úhel vnitřního označit jako odlišné od Davidova Hvězda. Postavil je spíše na stranu zaměstnanců (vlevo), než aby je soustředil, za předpokladu, že by úředníci města mohli později přidat další hvězdy. Město udělal přesně to, že v roce 1930, další dvě hvězdy (symbolizující 1933 Století Pokroku Expozice a Fort Dearborn)., Zatímco tam byly četné kampaně přidat pátou hvězdu na vlajku (na počest všechno z Chicaga je úloha na vytvoření atomové bomby na své místo v historii Speciálních Olympiád), jeho současná podoba se nezměnila od roku 1939.