kort na de oprichting van het Columbia Center for Theatral Arts (CCTA), besloot Toby Orenstein een theater te openen in haar naam. In 1979 benaderde ze zakenman James Rouse, de katalysator voor de CCTA, en hij stemde ermee in om deze onderneming te helpen starten. Kort daarna benaderde een restaurantgroep uit Virginia, die werd geleid door Steve Lewis, Orenstein met een partnership aanbod op een diner theater. Op 4 December 1979 opende Toby ‘ s Dinner Theater met een optreden van Godspell., In een interview in 2008 met de Maryland Women ‘ s Hall of Fame reflecteerde Orenstein op haar bezorgdheid:
Het was Hal (echtgenoot, Harold Orenstein), die me aanmoedigde om aan deze onderneming te beginnen. Hij was zo ondersteunend. We hadden een zoon op de universiteit en een dochter op de middelbare school en financiële problemen, maar we hebben net besloten om het te doen. Ik nam geen salaris aan voor mijn werk op school. Hij had een goede baan als econoom. We wilden niets, maar we hadden slechts een kleine besparing. Het voedselbedrijf had de kredietwaardigheid om in aanmerking te komen voor de lening, maar we moesten nog steeds met geld komen., We namen elke druppel spaargeld die we hadden en stopten het in het theater. Ik was doodsbang. Ik had geen idee hoe ik zo ‘ n bedrijf moest leiden. Ik ben het soort persoon die in het water springt en dan ontdekt dat ze niet kan zwemmen. Mijn man is de rationele.op 10 maart 2006 opende Toby ‘ s Dinner Theatre een tweede locatie in Baltimore, Maryland met een run of Beauty and the Beast. Deze locatie is nu gesloten.