Chlorochroomzuur kan worden bereid door het oplossen van chroomtrioxide in 6 M aq. zoutzuur. Toevoeging van pyridine geeft pyridiniumchlorochromaat als Oranje kristallen.
de eigenschappen van PCC kunnen worden vergeleken met die van PDC: het is niet bijzonder hygroscopisch, stabiel, commercieel beschikbaar en kan worden opgeslagen., PCC is oplosbaar in veel organische oplosmiddelen, en vooral dichloormethaan bij kamertemperatuur is in de meeste gevallen gebruikt, terwijl DMF de over-oxidatie van primaire alcoholen in carbonzuren bevordert.
PCC is zuurder dan PDC, maar zuurlabiele verbindingen kunnen geoxideerd worden in aanwezigheid van natriumacetaat of andere buffers zoals carbonaten. Een ander nadeel is de vorming van viskeuze materialen die productisolatie compliceren., Toevoeging van Celiet, moleculaire zeven in poedervorm of magnesiumsulfaat aan PCC-oxidatiereactiemengsels kan de bewerking vereenvoudigen, omdat de gereduceerde chroomzouten en andere reagens afgeleide bijproducten op deze vaste stoffen worden afgezet, die vervolgens gemakkelijk door filtratie kunnen worden verwijderd.een volledig overzicht van chroom gebaseerde reagentia is te vinden in het boek geschreven door Tojo en Fernández (oxidatie van alcoholen naar Aldehyden en ketonen, Springer Berlin, 2006, 1-97.).
Opgelet: chroom (VI) verbindingen zijn toxisch en moeten met voorzichtigheid worden behandeld.,
recente literatuur
Pyridiniumchlorochromaat is een gemakkelijk beschikbaar, stabiel reagens dat een grote verscheidenheid aan alcoholen met een hoog rendement oxideert tot carbonylverbindingen.E. J. Corey, J. W. Suggs, Tetrahedron Lett., 1975, 16, 2647-2650.
een domino-oxidatie van primaire alcoholen geeft α,β-onverzadigde verbindingen met behulp van de combinatie van PCC-NaOAc en gestabiliseerde Wittig reagentia.J. Shet, V. Desai, S. Tilve, Synthesis, 2004, 1859-1863.,
een faciel en kwantitatief preparaat van carbonzuren door een pyridiniumchlorochromaat (PCC) gekatalyseerd (2 mol%) oxidatie van primaire alcoholen en aldehyden met behulp van respectievelijk 2,2 equivalenten en 1,1 equivalenten van H5IO6 in acetonitril wordt hier beschreven.M. Hunsen, Synthesis, 2005, 2487-2490.
M. Hunsen, Synthesis, 2005, 2487-2490.
A. Barbero, Y. Blanco, C. Garcia, Synthesis,2000, 1223-1228.,
Isatinen kunnen met goede opbrengsten worden gesynthetiseerd uit α-formylamiden via intramoleculaire cyclisatie-oxidatiereactie met één pot in aanwezigheid van pyridiniumchlorochromaat (PCC). De reactie verliep soepel onder lucht, biedt een breed substraatbereik en is operationeel eenvoudig.Q. Yue, Y. Wang, L. Hai, L. Guo, H. Yin, Y. Wu, Synlett, 2016, 27, 1292-1296.,
een multifunctionele modulaire organokatalyse maakt een eenvoudige en efficiënte benadering mogelijk van enantioenrichte α,β-gedisubstitueerde γ-butyrolactonen via een sequentiële Michael-hemiacetalisatie-oxidatiereactie. Het katalytische proces biedt een goede substraatcompatibiliteit, en de producten kunnen worden omgezet in synthetisch nuttige moleculen.P. Mahto, N. K. Rana, K. Shukla, B. G. Das, H. Joshi, V. K. Singh, Org. Lett., 2019, 21, 5962-5966.