leerdoelstellingen
- definieer functionele groep.
- Identificeer en benoem een eenvoudig alkylhalide.
- Identificeer en noem een eenvoudige alcohol.
- voorspel het(de) product (en) van een eliminatiereactie van een alkylhalide of een alcohol.
een functionele groep is elke verzameling atomen en / of bindingen met bepaalde karakteristieke chemische reacties., We hebben al twee functionele groepen gezien: de C-C dubbele binding en de C-C drievoudige binding. Ze ondergaan bepaalde karakteristieke chemische reacties-bijvoorbeeld de toevoeging van een halogeen over de meervoudige binding.
de aanwezigheid van een halogeenatoom (F, Cl, Br of I; X wordt gebruikt om elk halogeenatoom voor te stellen) is een van de eenvoudigste functionele groepen. Organische verbindingen die een halogeenatoom bevatten worden alkylhalogeniden genoemd. We hebben al enkele voorbeelden gezien van alkylhalogeniden toen de toevoeging van halogenen over dubbele en drievoudige bindingen werd ingevoerd in Paragraaf 16.,2 “vertakte koolwaterstoffen”; de producten van deze reacties waren alkylhalogeniden.
een enkel alkylhalide kan worden genoemd als een ionenzout, eerst door de naam van het ouderalkaan als een substituentgroep (met het –yl achtervoegsel) en dan de naam van het halogeen als ware het het anion. CH3Cl heeft dus de algemene naam methylchloride, terwijl CH3CH2Br ethylbromide is en CH3CH2CH2I propyljodide. Dit systeem is echter niet ideaal voor complexere alkylhalogeniden.,
de systematische manier om alkylhalogeniden te benoemen is het halogeen als substituent te benoemen, net als een alkylgroep, en getallen te gebruiken om de positie van het halogeenatoom op de hoofdketen aan te geven. De naam van het halogeen als substituent komt van de stam van de naam van het element plus de uitgang-o, dus de substituent namen zijn fluor-, chloor-, bromo-en Jodo-. Als er meer dan één van een bepaald halogeen is, gebruiken we numerieke voorvoegsels om het aantal van elke soort aan te geven, net als bij alkylgroepen. Dit molecuul is bijvoorbeeld 2-broombutaan.,
en dit molecuul is 2,3-dichloorpentaan.
indien alkylgroepen aanwezig zijn, worden de substituenten alfabetisch weergegeven. Numerieke voorvoegsels worden genegeerd bij het bepalen van de alfabetische volgorde van vervangende groepen.
Voorbeeld 6
noem dit molecuul.
oplossing
De langste koolstofketen heeft vijf C-atomen, dus het molecuul is een pentaan., Er zijn twee chloorsubstituenten op het tweede en derde C-atoom, met ook een één-koolstof-methylgroep op het derde C-atoom. De correcte naam voor dit molecuul is 2,3-dichloor-3-methylpentaan.
Test uzelf
geef dit molecuul een naam.
antwoord
1,1,2-tribropropaan
een andere eenvoudige functionele groep is de covalent gebonden OH-groep. Dit is de alcohol functionele groep., Het is niet het hydroxide-ion; in de organische chemie, in plaats van aanwezig te zijn als een negatief geladen soort, is het een covalent gebonden functionele groep.
zoals alkylhalogeniden hebben alcoholen een gemeenschappelijk naamsysteem en een formeler systeem. Het gemeenschappelijke systeem is vergelijkbaar met dat van alkylhalogeniden: noem de alkylgroep verbonden aan de OH –groep, eindigend met het achtervoegsel-yl, en voeg het woord alcohol toe als een tweede woord. Dus CH3OH is methylalcohol, CH3CH2OH is ethylalcohol, en CH3CH2CH2OH is propylalcohol.,
net als bij alkylhalogeniden is dit systeem echter beperkt (hoewel het bij kleinere alcoholen zeer gebruikelijk is bij dagelijks gebruik). Het formele systeem van naamgeving gebruikt de naam van de koolwaterstof die de OH –groep bevat en het juiste aantal C –atomen heeft, waarbij de uiteindelijke-e van de naam wordt weggelaten en het achtervoegsel-ol wordt toegevoegd. CH3OH is dus methanol en ch3ch2oh is ethanol. Voor grotere alcoholmoleculen gebruiken we een getal om de positie van de OH-groep op de langste koolstofketen aan te geven, vergelijkbaar met het getal dat nodig is voor alkenen en alkynen., Nogmaals, de koolstofketen is genummerd om de OH-groep het laagste getal te geven, ongeacht hoe groot de andere getallen zijn. Dus CH3CH2CH2OH is propaan-1-ol, terwijl CH3CHOHCH3 propaan-2-ol is. (Een veel voorkomende component in veel medicijnkasten, propaan-2-ol is ook bekend als isopropanol of isopropylalcohol).