Hemiacetalen en hemiketalen kunnen worden beschouwd als tussenproducten in de reactie tussen alcoholen en aldehyden of ketonen, waarbij het eindproduct een acetaal of een ketaal is:

-C=O + 2 ROH ⇌ -C(OH)(OR) + ROH ⇌ -C(OR)2 + H2O

een hemiacetaal kan reageren met een alcohol onder zure omstandigheden om een acetaal te vormen, en kan dissociëren tot een aldehyde en een alcohol.

hemiacetaal + alcohol (overmaat) + zuur (katalysator) ↔ acetaal + water

een in water opgeloste aldehyde bestaat in evenwicht met lage concentraties van zijn hydraat, R-CH(OH)2., Het aldehyde, zijn hemiacetaal en zijn acetaal bestaan allemaal in oplossing.

een hemiacetaal is het resultaat van een nucleofiele aanval door de hydroxylgroep van de alcohol op de Koolstof van de C=O-binding. Acetalen zijn producten van substitutiereacties gekatalyseerd door zuur. De aanwezigheid van zuur verbetert de verlaat capaciteit van de hydroxylgroep en maakt substitutie door een alkoxylgroep (-OR) mogelijk. De omzetting van een hemiacetaal in een acetaal is een SN1-reactie.

ketonen geven hemiketalen en ketalen. Deze vormen niet zo gemakkelijk als hemiacetalen en acetalen., Om de opbrengst van ketalen of acetalen te verhogen, kan het tijdens de reactie gevormde water worden verwijderd, volgens het principe van Le Châtelier.

Geef een reactie

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd. Vereiste velden zijn gemarkeerd met *