Shaw begon zijn omroepcarrière als presentator en verslaggever voor WNUS in Chicago. Daarna werkte hij als verslaggever voor de Westinghouse Broadcasting Company in Chicago, en verhuisde later naar Washington als correspondent van het Witte Huis. Van 1971 tot 1977 werkte hij als correspondent bij het Washington Bureau of CBS News. In 1977 verhuisde hij naar ABC News als Latijns-Amerikaanse correspondent en hoofd van het bureau voordat hij de Capitol Hill Senior Correspondent werd. Hij verliet ABC in 1980 om te verhuizen naar CNN als co-anker van de primenews uitzending, anker uit Washington, D. C.., Shaw ‘ s verslag van de aanslag op de Amerikaanse president Ronald Reagan in 1981 (met Shaw vergezeld door voormalig CBS News correspondent Daniel Schorr, een van de eerste on-air persoonlijkheden ingehuurd door de jonge kabel kanaal) wordt gecrediteerd als het helpen om CNN te vestigen als een geloofwaardige en betrouwbare broadcast nieuwsbron op een vroeg punt in de geschiedenis van het netwerk.Shaw is algemeen bekend voor de vraag die hij stelde aan de Democratische presidentskandidaat Michael Dukakis tijdens zijn tweede presidentiële debat met George H. W. Bush tijdens de verkiezingen van 1988, die Shaw modereerde., Omdat hij wist dat Dukakis tegen de doodstraf was, vroeg Shaw hem of hij een onherroepelijke doodstraf zou steunen voor een man die de vrouw van Dukakis hypothetisch verkrachtte en vermoordde. Dukakis antwoordde dat hij dat niet zou doen; critici vonden dat hij zijn reactie te legalistisch en logisch omlijst,en niet voldoende op een persoonlijk niveau. Kitty Dukakis, onder andere publieke figuren, vond de vraag opruiend en ongegrond tijdens een presidentieel debat., Verschillende journalisten in het panel met Shaw, waaronder Ann Compton, Andrea Mitchell en Margaret Garrard Warner, toonden interesse om Dukakis ‘ naam uit te sluiten.hij wordt ook herinnerd voor zijn reportages over de Golfoorlog van 1991. Reportage met CNN correspondenten John Holliman en Peter Arnett van het Al-Rashid Hotel in Bagdad, hij vond onderdak onder een bureau als hij meldde kruisraketten vliegen langs zijn raam. Hij maakte ook frequente reizen heen en weer vanuit de schuilkelder van het hotel., Tijdens het beschrijven van de situatie in Bagdad, hij beroemde verklaarde “duidelijk Ik ben er nooit geweest, maar dit voelt alsof we in het centrum van de hel.hij modereerde het debat tussen Dick Cheney en Joe Lieberman in oktober 2000.Shaw was mede-anker voor CNN ‘ s Inside Politics van 1992 tot hij met pensioen ging bij CNN in 2001. Hij is nog steeds af en toe verschenen op CNN, met inbegrip van mei 2005 toen een vliegtuig vloog in beperkte ruimte in Washington, D. C. Hij ook co-anker Judy Woodruff ‘ s laatste uitzending op CNN in juni 2005., Shaw merkte op dat na 41 jaar in het bedrijf, gezien wat hij miste in zijn persoonlijke leven, de kosten was het niet waard. Shaw verscheen op 1 juni 2020 aflevering van CNN ‘ s Erin Burnett OutFront om de 40e verjaardag van de start van het netwerk te erkennen.