peu après la création du Columbia Center for Theatrical Arts (CCTA), Toby Orenstein décide d’ouvrir un théâtre à son nom. En 1979, elle a approché L’homme D’affaires James Rouse, le catalyseur de l’ACTC, et il a accepté d’aider à lancer cette entreprise. Peu de temps après, un groupe de restaurants basé en Virginie exploité par Steve Lewis a approché Orenstein avec une offre de partenariat sur un dîner-théâtre. Le 4 décembre 1979, le Toby’s Dinner Theatre a ouvert ses portes avec une représentation de Godspell., Dans une interview accordée en 2008 au Maryland Women’s Hall of Fame, Orenstein a réfléchi à son appréhension:
C’est Hal (son mari, Harold Orenstein) qui m’a encouragée à me lancer dans cette aventure. Il a été d’un grand secours. Nous avons eu un fils au collège et une fille au lycée et des problèmes financiers, mais nous avons juste décidé de le faire. Je n’ai pris aucun salaire pour mon travail à l’école. Il avait un bon travail en tant qu’économiste. Nous ne voulions rien, mais nous n’avions qu’une petite économie. L’entreprise alimentaire avait la cote de crédit pour être admissible au prêt, mais nous devions encore trouver de l’argent., Nous avons pris chaque goutte d’économies que nous avions et l’avons mis dans le théâtre. J’étais mort de trouille. Je ne savais pas comment gérer une entreprise comme celle-ci. Je suis le genre de personne qui saute dans l’eau et découvre ensuite qu’elle ne sait pas nager. Mon mari est le rationnel.
Le 10 mars 2006, le Toby’s Dinner Theatre a ouvert un deuxième emplacement à Baltimore, Maryland, avec une série de Beauty and The Beast. Cet endroit est maintenant fermé.