Jagodowski est né à Holyoke, Massachusetts. Il a fréquenté L’École du Saint-Sacrement et a obtenu son diplôme de salutatorian de la Holyoke Catholic High School en 1988. Alors qu’il était au collège à L’Université de Syracuse, un distributeur automatique est tombé sur sa jambe, brisant plusieurs os. Il avait des plaques et des vis installées dans sa jambe droite, bien qu’une infection à staphylocoque endémique se soit installée. Les médecins lui ont dit qu’il était à une semaine de perdre la jambe à cause de la gangrène. T. J., discuté lors d’une performance de « The Armando Diaz Theatrical Experience and Hootenanny », un spectacle hebdomadaire à iO qui utilise les histoires d’un interprète/monologue invité comme source d’inspiration pour des scènes improvisées. T. J. était le monologue ce soir-là et a noté en racontant l’histoire qu’il déteste généralement quand d’autres monologues racontent « ce genre d’histoires ».
Jagodowski a commencé à improviser au début des années 90. Il a commencé dans plusieurs équipes Harold à Io Chicago. En 1998, il a fait partie de la distribution principale de The Second City, où il est apparu dans des revues sur Mainstage et E. T. C., scènes aux côtés de Kevin Dorff, Susan Messing, Stephnie Weir, et bien d’autres. Depuis 2002, il se produit à iO avec David Pasquesi dans le spectacle d’improvisation de longue date »TJ& Dave. »
Le Festival du film South by Southwest 2009 comprenait le documentaire » Trust Us, This is All Made Up « réalisé par Alex Karpovsky, qui relate une performance de » T. J. et Dave ».
le Chicago Improv Festival a qualifié Jagodowski de « meilleur improvisateur de Chicago »., New City Chicago a déclaré: « Si Miles Davis avait poursuivi la comédie au lieu de la musique, les résultats auraient pu ressembler à ceci. »Jagodowski se produit chaque semaine à Chicago dans une variété de programmes d’improvisation, mais surtout dans « T. J. and Dave » avec David Pasquesi, que le Chicago Reader a décrit comme « une heure de développement subtil du personnage, de facilité verbale et d’agilité pantomimique qui anticipe et joue les réactions du public. »Depuis 2006, le duo joue ce spectacle tous les mois au Barrow Street Theatre à New York, et joue le spectacle Toutes les semaines depuis 2002 à Chicago.,
de 2002 à 2012 et 2014, Jagodowski a joué comme la moitié des « Deux Gars » pour les publicités Sonic Drive-In aux côtés de son collègue improvisateur Peter Grosz. En 2020, il a été rapporté que les publicités de Sonic iraient dans une direction différente, mais que la série « Two Guys » continuerait de faire partie de la publicité de la chaîne d’une manière ou d’une autre. Lori Abou Habib, Directeur du Marketing de Sonic, a déclaré que les publicités sont « une grande partie de notre voix, et ils feront partie de notre marque à l’avenir. »Les deux acteurs sont également apparus ensemble dans le film Stranger Than Fiction de 2006.,
Jagodowski était invité sur le programme NPR Wait Wait… Ne Me Dites pas! le week-end du 2-3 novembre 2013.
en 2019, le Holyoke St.Patrick’s Day Committee a honoré Jagodowski avec le prix national John Fitzgerald Kennedy. Le prix John Fitzgerald Kennedy est décerné chaque année à un Américain D’origine irlandaise qui s’est distingué dans le domaine qu’il a choisi. Les anciens gagnants comprenaient Jimmy Breslin, Doris Kearns Goodwin, Tom Clancy, David McCullough, Leo Edward O’Neil, Art Rooney, Dan Devine, Tip O’Neill, Dennis Day, Neil Sheehan, ainsi que John F. Kennedy et Ted Kennedy.,