Nous avons appris que les réactions des aldéhydes et des cétones avec les alcools et les amines sont toutes réversibles et une application de cette caractéristique était l’utilisation d’acétals comme groupes protecteurs pour les aldéhydes et les cétones:
le groupe acétal protège les aldéhydes réduction NaBH4 ou réactions de Grignard après quoi il est éliminé par hydrolyse.,
rappelez-vous, l’hydrolyse est en équilibre avec la réaction d’alcool, et pour faire avancer le processus, un grand excès d’eau est utilisé.
la question Est le mécanisme de l’hydrolyse des acétals et c’est ce dont nous discuterons dans le post d’aujourd’hui.,tonifiée et expulsée par le groupe hydroxyle formant un nouvel ion oxonium qui, cette fois, est une cétone protonée:
et dans la dernière étape, la cétone du produit final est formée par une autre réaction de transfert de protons:
s a Summary for the Acetal hydrolysis mechanism:
il y a pas mal d’étapes dans cette réaction mais heureusement, vous n’avez pas besoin de vous rappeler toutes les étapes pour prédire la structure de l’aldéhyde et de la cétone d’une hydrolyse acétal.,
Voici le raccourci; tracer une ligne entre chaque oxygène et le carbone auxquels ils sont connectés.
Ce sont les liaisons qui sont clivées pendant l’hydrolyse.,nisme