objectifs D’apprentissage
- définir un groupe fonctionnel.
- identifier et nommer un halogénure d’alkyle simple.
- Identifiez et nommez un simple alcool.
- prédire le ou les produits d’une réaction d’élimination d’un halogénure d’alkyle ou d’un alcool.
Un groupe fonctionnel est toute collection d’atomes et/ou des obligations avec certaines caractéristiques des réactions chimiques., Nous avons déjà vu deux groupes fonctionnels: la double liaison C–C et la triple liaison C–C. Ils subissent certaines réactions chimiques caractéristiques-par exemple, l’ajout d’un halogène à travers la liaison multiple.
La présence d’un atome d’halogène (F, Cl, Br ou I; X est utilisé pour représenter un atome d’halogène) est l’un des plus simples groupes fonctionnels. Composés organiques qui contiennent un atome d’halogène sont appelés les halogénures d’alkyle. Nous avons déjà vu quelques exemples d’halogénures d’alkyle lorsque l’ajout d’halogènes à travers des liaisons doubles et triples a été introduit à la Section 16.,2 « hydrocarbures ramifiés »; les produits de ces réactions étaient des halogénures d’alkyle.
Un simple halogénure d’alkyle peut être nommé comme un sel ionique, d’abord en indiquant le nom de la mère alcane en tant que substituant du groupe (avec l’ –yl suffixe), puis le nom de l’halogène comme si c’était de l’anion. Ainsi, CH3Cl a le nom commun de chlorure de méthyle, tandis que CH3CH2Br est le bromure d’éthyle et CH3CH2CH2I est l’iodure de propyle. Cependant, ce système n’est pas idéal pour les halogénures d’alkyle plus compliqués.,
la façon systématique de nommer les halogénures d’alkyle consiste à nommer l’halogène comme substituant, tout comme un groupe alkyle, et à utiliser des nombres pour indiquer la position de l’atome d’halogène sur la chaîne principale. Le nom de l’halogène en tant que substituant vient de la tige du nom de l’élément plus la terminaison –o, de sorte que les noms de substituants sont fluoro-, chloro-, bromo-et iodo-. Si il n’y a plus d’un d’un certain halogène, nous utilisons des préfixes numériques pour indiquer le nombre de chaque type, tout comme avec les groupes alkyle. Par exemple, cette molécule est le 2-bromobutane.,
Et cette molécule est 2,3-dichloropentane.
Si les groupes alkyle sont présents, les substituants sont répertoriés par ordre alphabétique. Les préfixes numériques sont ignorés lors de la détermination de l’ordre alphabétique des groupes de substituants.
Exemple 6
le Nom de cette molécule.
Solution
la plus longue chaîne carbonée a cinq atomes de C, donc la molécule est un pentane., Il y a deux substituants de chlore situés sur les deuxième et troisième atomes de C, avec un groupe méthyle à un carbone sur le troisième atome de C également. Le nom correct de cette molécule est le 2,3-dichloro-3-Méthylpentane.
Testez-vous
nommez cette molécule.
Réponse
1,1,2-tribromopropane
Autre groupe fonctionnel est lié de manière covalente un groupe OH. C’est de l’alcool de groupe fonctionnel., Ce n’est pas l’ion hydroxyde; en chimie organique, plutôt que d’être présent en tant qu’espèce chargée négativement, c’est un groupe fonctionnel lié de manière covalente.
comme les halogénures d’alkyle, les alcools ont un système de dénomination commun et un système plus formel. Le système commun est similaire à celui des halogénures d’alkyle: nommez le groupe alkyle attaché au groupe OH, en terminant par le suffixe –yl, et ajoutez le mot alcool comme deuxième mot. Donc, CH3OH est l’alcool méthylique, CH3CH2OH est l’alcool éthylique et CH3CH2CH2OH est l’alcool propylique.,
comme pour les halogénures d’alkyle, cependant, ce système est limité (bien que pour les alcools plus petits, il soit très courant dans l’utilisation quotidienne). Le système formel de dénomination utilise le nom de l’hydrocarbure contenant le groupe OH et ayant le nombre correct d’atomes C, laissant tomber le final –e du nom et ajoutant le suffixe –ol. Ainsi, CH3OH est le méthanol et CH3CH2OH est l’éthanol. Pour les molécules d’alcool plus grandes, nous utilisons un nombre pour indiquer la position du groupe OH sur la plus longue chaîne carbonée, similaire au nombre nécessaire pour les alcènes et les alcynes., Encore une fois, la chaîne de carbone est numérotée pour donner au groupe OH le nombre le plus bas, quelle que soit la taille des autres nombres. Donc, CH3CH2CH2OH est du propane-1-ol, tandis que CH3CHOHCH3 est du propane-2-ol. (Un composant commun dans de nombreuses armoires à pharmacie, le propan-2-ol est également connu sous le nom d’isopropanol ou d’alcool isopropylique ).