l’acide Chlorochromique peut être préparé par dissolution du trioxyde de chrome dans 6 M aq. de l’acide chlorhydrique. L’Addition de pyridine donne du chlorochromate de pyridinium sous forme de cristaux orange.
Les propriétés de PCC peuvent être comparées à celles depdc: il n’est pas particulièrement hygroscopique, est stable, disponible dans le commerce et peut être stocké., Le PCC est soluble dans de nombreux solvants organiques, et en particulier le dichlorométhane à température ambiante a été utilisé dans la plupart des cas, tandis que le DMF favorise la sur-oxydation des alcools primaires en acides carboxyliques.
le PCC est plus acide que le PDC, mais les composés acido-labiles peuvent être oxydés en présence d’acétate de sodium ou d’autres tampons tels que les carbonates. Un autre inconvénient est la formation de matériaux visqueux qui compliquent l’isolation du produit., L’ajout de Celite, de tamis moléculaires en poudre ou de sulfate de magnésium aux mélanges de réaction D’oxydation PCC peut simplifier le travail, car les sels de chrome réduits et d’autres sous-produits dérivés du réactif sont déposés sur ces solides, qui peuvent ensuite être facilement éliminés par filtration.
un examen complet des réactifs à base de chrome peut être trouvé dans le livre écrit par Tojo et Fernández (oxydation des alcools en aldéhydes et cétones, Springer Berlin, 2006, 1-97.).
Attention: les composés de chrome (VI) sont toxiques et doivent être manipulés avec précaution.,
littérature récente
Le chlorochromate de Pyridinium est un réactif facilement disponible et stable, qui oxyde une grande variété d’alcools en composés carbonyles avec un rendement élevé.
E. J. Corey, J. W. Suggs, Tetraedron Lett., 1975, 16, 2647-2650.
une oxydation domino des alcools primaires donne des composés α,β-insaturés en utilisant la combinaison de PCC-NaOAc et de réactifs de Wittig stabilisés.
J. Shet, V. Desai, S. Tilve, synthèse, 2004, 1859-1863.,
Une préparation facile et quantitative d’acides carboxyliques par un chlorochromate de pyridinium (PCC) catalysé (2 mol%) oxydation d’alcools primaires et d’aldéhydes en utilisant respectivement 2,2 équivalents et 1,1 équivalents de H5IO6 dans l’acétonitrile est décrite ici.
M. Hunsen, synthèse, 2005, 2487-2490.
M. Hunsen, Synthèse, 2005, 2487-2490.
A. Barbero, Y. Blanco, C. Garcia, Synthèse,2000, 1223-1228.,
Les Isatines peuvent être synthétisées à partir d’amides α-formyliques avec de bons rendements par réaction de cyclisation-oxydation intramoléculaire à un pot en présence de chlorochromate de pyridinium (PCC). La réaction s’est déroulée sans à-coup sous l’air, offre une large portée de substrat, et est fonctionnellement simple.
Q. Yue, Y. Wang, L. Hai, L. Guo, H. Yin, Y. Wu, Synlett, 2016, 27, 1292-1296.,
Une organocatalyse modulaire multifonctionnelle permet une approche simple et efficace des γ-butyrolactones énantioenrichées α,β-disubstituées via une réaction séquentielle D’hémiacétalisation-oxydation de Michael-one-pot. Le processus catalytique offre une bonne compatibilité avec le substrat et les produits peuvent être transformés en molécules synthétiquement utiles.
P. Mahto, N. K. Rana, K. Shukla, B. G. Das, H. Joshi, V. K. Singh, Org. Lett., 2019, 21, 5962-5966.