Shaw a commencé sa carrière en tant que présentateur et reporter pour WNUS à Chicago. Il a ensuite travaillé comme journaliste pour la Westinghouse Broadcasting Company à Chicago, déménageant plus tard à Washington en tant que correspondant De La Maison Blanche. Il a travaillé comme correspondant au bureau de Washington de CBS News de 1971 à 1977. En 1977, il a rejoint ABC News en tant que correspondant latino-américain et chef de bureau avant de devenir le correspondant principal de Capitol Hill. Il a quitté ABC en 1980 pour passer à CNN en tant que co-présentateur de son émission PrimeNews, ancrant de Washington, DC.., La couverture par Shaw de la tentative d’assassinat du président américain Ronald Reagan en 1981 (avec Shaw rejoint par L’ancien correspondant de CBS News Daniel Schorr, l’une des premières personnalités embauchées par la jeune chaîne câblée) est reconnue comme ayant contribué à établir CNN comme une source d’information crédible et fiable à un moment précoce de l’histoire du réseau.
Shaw est largement connu pour la question qu’il a posée au candidat démocrate à la présidence américaine Michael Dukakis lors de son deuxième débat présidentiel avec George H. W. Bush lors de l’élection de 1988, que Shaw modérait., Sachant que Dukakis s’opposait à la peine de mort, Shaw lui demanda s’il soutiendrait une peine de mort irrévocable pour un homme qui aurait violé et assassiné la femme de Dukakis. Dukakis a répondu qu’il ne le ferait pas; les critiques ont estimé qu’il formulait sa réponse de manière trop légale et logique, et ne l’abordait pas suffisamment sur le plan personnel. Kitty Dukakis, parmi d’autres personnalités publiques, a trouvé la question inflammatoire et injustifiée lors d’un débat présidentiel., Plusieurs journalistes participant également au panel avec Shaw, dont Ann Compton, Andrea Mitchell et Margaret Garrard Warner, ont exprimé leur intérêt à laisser le nom de Dukakis hors de question.
Il est également connu pour ses reportages sur la Guerre du Golfe de 1991. En reportage avec les correspondants de CNN John Holliman et Peter Arnett de L’Hôtel Al-Rashid à Bagdad, il a trouvé refuge sous un bureau alors qu’il rapportait que des missiles de croisière volaient devant sa fenêtre. Il a également fait de fréquents allers – retours depuis l’abri anti-bombes de l’hôtel., Tout en décrivant la situation à Bagdad, il a déclaré: « clairement, Je ne suis jamais allé là-bas, mais cela donne l’impression que nous sommes au centre de l’enfer. »
il a animé le débat vice-présidentiel D’octobre 2000 entre Dick Cheney et Joe Lieberman.
Shaw a co-ancré la politique intérieure de CNN de 1992 jusqu’à sa retraite de CNN en 2001. Il est encore apparu occasionnellement sur CNN, y compris en mai 2005 lorsqu’un avion a volé dans un espace aérien restreint à Washington, D. C. Il a également co-ancré la dernière émission de Judy Woodruff sur CNN en juin 2005., Shaw a noté qu’après 41 ans dans l’entreprise, compte tenu de ce qu’il a manqué dans sa vie personnelle, le coût n’en valait pas la peine. Shaw est apparu dans L’épisode du 1er juin 2020 de L’émission Erin Burnett OutFront de CNN pour souligner le 40e anniversaire du début du réseau.