In 1925, as founding president of the Brotherhood of Sleeping Car Porters, Randolph began organizing that group of Black workers and, at a time when half the affiliates of the American Federation of Labor (AFL) barred Blacks from membership, took his union into the AFL. Apesar da oposição, ele construiu o primeiro sindicato negro bem sucedido; a Irmandade ganhou seu primeiro grande contrato com a empresa Pullman em 1937., No ano seguinte, Randolph removeu sua união da AFL em protesto contra seu fracasso em combater a discriminação em suas fileiras e levou a Irmandade para o recém-formado Congresso de organizações industriais (CIO). Ele então retornou à questão do emprego Negro no governo federal e em indústrias com contratos federais. Ele avisou o Pres. Franklin D. Roosevelt que ele iria liderar milhares de negros em uma marcha de protesto em Washington, D. C.,; Roosevelt, em 25 de junho de 1941, emitiu a ordem executiva 8802, excluindo a discriminação nas indústrias de defesa e escritórios federais e criando o Comitê de práticas de emprego justo. Após a Segunda Guerra Mundial, Randolph fundou a Liga pela desobediência Civil não violenta contra a segregação Militar, resultando na questão por Pres. Harry S. Truman em 26 de julho de 1948, da Ordem Executiva 9981, banindo a segregação racial nas Forças Armadas.quando a AFL se fundiu com o CIO em 1955, Randolph foi nomeado vice-presidente e membro do Conselho Executivo da organização combinada., Ele foi o primeiro presidente (1960-66) do Negro American Labor Council, formado por Randolph e outros para combater a discriminação dentro da AFL-CIO.

Get a Britannica Premium subscription and gain access to exclusive content. Em um eco de suas atividades de 1941, Randolph foi diretor da Marcha sobre Washington por empregos e liberdade, que trouxe mais de 200.000 pessoas para a capital em 28 de agosto de 1963, para demonstrar apoio aos direitos civis dos Negros. Dois anos depois, ele formou o A., Philip Randolph Institute for community leaders to study the causes of poverty. Sofrendo de doença crônica, renunciou à presidência da Irmandade dos carregadores de carros adormecidos em 1968 e se aposentou da vida pública.

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