strax efter inrättandet av Columbia Center for Theatrical Arts (CCTA) beslutade Toby Orenstein att öppna en teater i hennes namn. 1979 kontaktade hon affärsman James Rouse, katalysatorn för CCTA, och han gick med på att hjälpa till att starta denna strävan. Kort därefter närmade sig en Virginia-baserad restauranggrupp som drivs av Steve Lewis Orenstein med ett partnerskapserbjudande på en middagsteater. Den 4 december 1979 öppnade Tobys Middagsteater med en prestation av Godspell., I en intervju 2008 med Maryland Women ’ s Hall of Fame reflekterade Orenstein på hennes oro:
det var Hal (make, Harold Orenstein), som uppmuntrade mig att inleda denna satsning. Han var så stödjande. Vi hade en son på college och en dotter i gymnasiet och ekonomiska problem, men vi bestämde oss bara för att göra det. Jag tog ingen lön för mitt arbete på skolan. Han hade ett bra jobb som ekonom. Vi ville inte ha något, men vi hade bara en liten besparing. Livsmedelsföretaget hade kreditvärdigheten att kvalificera sig för lånet, men vi var fortfarande tvungna att komma med pengar., Vi tog varje droppe besparingar vi hade och satte den i teatern. Jag var livrädd. Jag hade ingen aning om hur man driver ett sånt här företag. Jag är den typ av person som hoppar i vattnet och sedan får reda på att hon inte kan simma. Min man är rationell.
den 10 mars 2006 öppnade Tobys Middagsteater en andra plats i Baltimore, Maryland med en körning av skönhet och odjuret. Den här platsen är nu stängd.