inlärningsmål
- definiera funktionell grupp.
- identifiera och namnge en enkel alkylhalid.
- identifiera och namnge en enkel alkohol.
- förutsäga produkten / produkterna av en elimineringsreaktion av en alkylhalid eller en alkohol.
en funktionell grupp är någon samling av atomer och / eller bindningar med vissa karakteristiska kemiska reaktioner., Vi har redan sett två funktionella grupper: c-c double bond och c-c triple bond. De genomgår vissa karakteristiska kemiska reaktioner-till exempel tillsatsen av en halogen över multipla bindningen.
närvaron av en halogenatom (F, Cl, Br eller i; X används för att representera någon halogenatom) är en av de enklaste funktionella grupperna. Organiska föreningar som innehåller en halogenatom kallas alkylhalider. Vi har redan sett några exempel på alkylhalogenider när tillsatsen av halogener över dubbel-och trippelbindningar infördes i avsnitt 16.,2 ”Grenade kolväten”; produkterna av dessa reaktioner var alkylhalider.
en enkel alkylhalid kan namnges som ett jonalt salt, först genom att ange namnet på moderalkan som en substituentgrupp (med-yl-suffixet) och sedan namnet på halogen som om det var anionen. Så CH3Cl har det vanliga namnet på metylklorid, medan CH3CH2Br är etylbromid och CH3CH2CH2I är propyljodid. Detta system är dock inte idealiskt för mer komplicerade alkylhalider.,
det systematiska sättet att namnge alkylhalider är att namnge halogen som en substituent, precis som en alkylgrupp, och använda siffror för att ange halogenatomens position på huvudkedjan. Namnet på halogen som en substituent kommer från stammen av elementets namn plus slutet-o, så substituentnamnen är fluoro-, kloro-, bromo-och Jodo -. Om det finns mer än en av en viss halogen, använder vi numeriska prefix för att ange antalet av varje slag, precis som med alkylgrupper. Till exempel är denna molekyl 2-bromobutan.,
och denna molekyl är 2,3-diklorpentan.
om alkylgrupper är närvarande listas substituenterna alfabetiskt. Numeriska prefix ignoreras vid bestämning av alfabetisk beställning av substituentgrupper.
exempel 6
namnge denna molekyl.
lösning
den längsta kolkedjan har fem C-atomer, så molekylen är en pentan., Det finns två klorsubstituenter som ligger på den andra och tredje C-atomerna, med en en-kolmetylgrupp på den tredje C-atomen också. Det korrekta namnet på denna molekyl är 2,3-dikloro-3-metylpentan.
Testa dig själv
namnge denna molekyl.
svar
1,1,2-tribromopropan
en annan enkel funktionell grupp är den kovalent bundna OH-gruppen. Detta är den alkoholfunktionella gruppen., Det är inte hydroxidjon; i organisk kemi, snarare än att vara närvarande som en negativt laddad Art, är det en kovalent bunden funktionell grupp.
som alkylhalider har alkoholer ett gemensamt namngivningssystem och ett mer formellt system. Det gemensamma systemet liknar det för alkylhalider: namnge alkylgruppen kopplad till OH-gruppen, slutar med suffixet-yl och Lägg till ordet alkohol som ett andra ord. Så CH3OH är metylalkohol, CH3CH2OH är etylalkohol och CH3CH2CH2OH är propylalkohol.,
som med alkylhalider är dock detta system begränsat (även om det för mindre alkoholer är mycket vanligt i daglig användning). Det formella namngivningssystemet använder namnet på kolvätet som innehåller OH-gruppen och har rätt antal C –atomer, släpper den slutliga –e av namnet och lägger till suffixet-ol. Således är CH3OH metanol och CH3CH2OH etanol. För större alkoholmolekyler använder vi ett tal för att ange OH-gruppens position på den längsta kolkedjan, som liknar det antal som behövs för alkener och alkyner., Återigen är kolkedjan numrerad för att ge OH-gruppen det lägsta numret, oavsett hur stort de andra siffrorna är. Så CH3CH2CH2OH är propan-1-ol, medan CH3CHOHCH3 är propan-2-ol. (En vanlig komponent i många medicinskåp, propan-2-ol är också känd som isopropanol eller isopropylalkohol).