Hemiacetaler, samt hemiketals kan ses som ett mellanled i en reaktion mellan alkoholer och aldehyder eller ketoner, med den slutliga produkten är en acetal eller en ketal:

-C=O + 2 ROH ⇌ -C(OH)(ELLER) + ROH ⇌ -C(ELLER)2 + H2O

En hemiacetal kan reagera med en alkohol under sura förhållanden för att bilda en acetal, och kan skilja sig för att bilda en aldehyd och en alkohol.

hemiacetal + alkohol ( överskott) + syra (katalysator)paracetamol + vatten

en aldehyd upplöst i vatten finns i jämvikt med låga koncentrationer av dess hydrat, R-CH(OH) 2., På samma sätt finns i överskott av alkohol aldehyd, dess hemiacetal och dess acetal alla i lösning.

en hemiacetal härrör från nukleofil attack av alkoholens hydroxylgrupp på kolet i C=O-bindningen. Acetaler är produkter av substitutionsreaktioner katalyserade av syra. Närvaron av syra förbättrar hydroxylgruppens utmatningskapacitet och möjliggör dess substitution med en alkoxylgrupp (-eller). Omvandling av en hemiacetal till en acetal är en SN1 reaktion.

ketoner ger hemiketaler och ketaler. Dessa bildar inte lika lätt som hemiacetaler och acetaler., För att öka utbytet av ketaler eller acetaler kan vatten som bildas under reaktionen avlägsnas, i enlighet med Le Châteliers princip.

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras. Obligatoriska fält är märkta *