Shaw började sin sändningskarriär som ankare och reporter för WNUS i Chicago. Han arbetade sedan som reporter för Westinghouse Broadcasting Company i Chicago och flyttade senare till Washington som Vita Husets korrespondent. Han arbetade som korrespondent i Washington Bureau of CBS News från 1971 och 1977. 1977 flyttade han till ABC News som latinamerikanska korrespondent och byråchef innan han blev Capitol Hill Senior korrespondent. Han lämnade ABC 1980 för att flytta till CNN som co-ankare av sin PrimeNews sändning, förankring från Washington, D.C.., Shaws täckning av 1981 mordförsök på USA: s president Ronald Reagan (med Shaw sällskap av tidigare CBS News korrespondent Daniel Schorr, en av de första on-air personligheter som anställts av spirande kabelkanal) krediteras som att bidra till att etablera CNN som en trovärdig och pålitlig sändningsnyhetskälla på en tidig punkt i nätverkets historia.
Shaw är allmänt känd för den fråga han ställde till den demokratiska amerikanska presidentkandidaten Michael Dukakis vid sin andra Presidentdebatt med George H. W. Bush under 1988-valet, vilket Shaw modererade., Att veta att Dukakis motsatte sig dödsstraffet frågade Shaw honom om han skulle stödja ett oåterkalleligt dödsstraff för en man som hypotetiskt våldtog och mördade Dukakis fru. Dukakis svarade att han inte skulle; kritiker kände att han inramade sitt svar för legalistiskt och logiskt, och inte ta itu med det tillräckligt på en personlig nivå. Kitty Dukakis, bland andra offentliga personer, fann frågan inflammatorisk och obefogad vid en presidentdebatt., Flera journalister på panelen med Shaw, inklusive Ann Compton, Andrea Mitchell och Margaret Garrard Warner, uttryckte intresse för att lämna Dukakis namn ur frågan.
han är också ihågkommen för sin rapportering om Gulfkriget 1991. Rapportering med CNN kontaktpersoner John Holliman och Peter Arnett från Al-Rashid Hotel i Bagdad, han hittade skydd under ett skrivbord som han rapporterade kryssningsmissiler flyger förbi hans fönster. Han gjorde också frekventa resor fram och tillbaka från hotellets skyddsrum., När han beskrev situationen i Bagdad, sa han famously ”klart jag aldrig har varit där, men det känns som om vi är i mitten av helvetet.”
han modererade oktober 2000 vice presidentdebatten mellan Dick Cheney och Joe Lieberman.
Shaw anslöt CNN: s Inside Politics från 1992 tills han gick i pension från CNN 2001. Han har fortfarande ibland dykt upp på CNN, inklusive i maj 2005 när ett plan flög in i begränsat luftrum i Washington, DC han också med förankrade Judy Woodruff senaste sändning på CNN i juni 2005., Shaw noterade att efter 41 år i verksamheten, med tanke på vad han saknade i sitt personliga liv, var kostnaden inte värt det. Shaw dök upp på Juni 1, 2020 episod av CNN: s Erin Burnett OutFront för att känna igen 40-årsdagen av nätverkets start.