Vi har lärt oss att reaktionerna av aldehyder och ketoner med alkoholer och aminer är alla reversibla och en tillämpning av denna funktion var användningen av acetaler som skyddsgrupper för aldehyder och ketoner:
acetalgruppen skyddar aldehyder och ketoner under grundläggande förhållanden under till exempel lialh4 eller NaBH4-reduktionsenheter.eller Grignard-reaktioner, varefter den avlägsnas genom hydrolys.,
Kom ihåg att hydrolysen är i jämvikt med alkoholreaktionen, och för att flytta processen framåt används ett stort överskott av vatten.
frågan är mekanismen för hydrolysen av acetaler och det är vad vi kommer att diskutera i dagens inlägg.,tonad och utvisad av hydroxylgruppen som bildar en ny oxoniumjon som den här gången är en protonerad keton:
och i det sista steget bildas den slutliga produkten keton av en annan protonöverföringsreaktion:
att sätta ihop allt detta ger oss en sammanfattning av acetalhydrolysen mekanism:
det finns en hel del steg i denna reaktion men lyckligtvis behöver du inte komma ihåg alla steg för att förutsäga strukturen hos aldehyden och ketonen i en acetalhydrolys.,
här är genvägen; rita en linje mellan varje syre och kolet de är anslutna till.
det här är de bindningar som klyvs under hydrolysen.,nism