För 1965 meddelade Cadillac en ny De Ville — serie — nu med ett kapital ”D” – som inkluderade en cabriolet och pillared sedan för första gången. Denna fullständiga skiffer av nya De Ville-modeller ersatte effektivt den tidigare serien 62-linjen. Subtilt men utmärkt detaljerat använde 1965 Cadillacs ett nytt omkretsramchassi samtidigt som man behöll en 129,5-tums hjulbas. På framsidan presenterades dubbla staplade strålkastare; på baksidan fanns bara ett förslag på fenor kvar., En mer konservativ frontalbehandling kom till 1966, tillsammans med servostyrning med variabel förhållande.
framåtriktade främre fendrar och sweepingly skulpterade kroppssidor förbättrade det snygga utseendet på 1967-68 Cadillacs, med kupéer som fick en ny och djärvt formell notchback roofline. Vid 1968 var en 375 hk 472-Cid-motor — branschens största — standard. De Ville modeller för 1969-70 visade sig styvare, mer konservativ lyx-bil styling. 1970-linjen inkluderade Cadillacs nya 500-cid V-8-den största förskjutningen V-8 någonsin. Den sista De Ville Cabriolet erbjöds samma år., Cadillacs av denna period blir alltmer populära hos entusiaster, trots deras kroniskt törstiga mega-V8s och ibland skrämmande teknisk komplexitet.