la scurt timp după înființarea Centrului Columbia pentru Arte Teatrale (CCTA), Toby Orenstein a decis să deschidă un teatru în numele ei. În 1979, ea a abordat omul de afaceri James Rouse, catalizatorul CCTA, iar el a fost de acord să ajute la începerea acestui demers. La scurt timp după aceea, un grup de restaurante din Virginia, operat de Steve Lewis, sa apropiat de Orenstein cu o ofertă de parteneriat pe un teatru de cină. Pe 4 decembrie 1979, Toby ‘ s Dinner Theatre s-a deschis cu un spectacol de Godspell., În 2008 interviu cu Maryland Femei Hall of Fame, Orenstein reflectate pe apprehensiveness:
A fost Hal (soț, Harold Orenstein), care m-a încurajat să se angajeze în această aventură. A fost atât de susținător. Am avut un fiu în colegiu și o fiică în liceu și probleme financiare, dar tocmai am decis să o facem. Nu mi-am luat niciun salariu pentru munca mea la școală. Avea o slujbă bună ca economist. Nu am vrut nimic, dar am avut doar o mică economie. Compania alimentară a avut ratingul de credit pentru a se califica pentru împrumut, dar tot a trebuit să venim cu bani., Am luat fiecare picătură de economii am avut și a pus-o în teatru. Am fost speriat de moarte. Habar n-aveam cum să conduc o afacere ca asta. Sunt genul de persoană care sare în apă și apoi află că nu știe să înoate. Soțul meu este cel rațional.
pe 10 martie 2006, Toby ‘ s Dinner Theatre a deschis o a doua locație în Baltimore, Maryland, cu o serie de frumusețe și Bestia. Această locație este acum închisă.