Jagodowski s-a născut în Holyoke, Massachusetts. A urmat școala de împărtășanie și a absolvit liceul catolic din Holyoke în 1988. În timp ce era la facultate la Universitatea Syracuse, un automat a căzut pe picior, rupând mai multe oase. Avea plăci și șuruburi instalate în piciorul drept, deși o infecție cu stafilococ a luat stăpânire. Doctorii i-au spus că mai are o săptămână până să-și piardă piciorul din cauza cangrenei. T. J., a discutat acest lucru în timpul unui spectacol al „The Armando Diaz Theatrical Experience and Hootenanny”, un spectacol săptămânal la iO care folosește poveștile monologului unui interpret/invitat ca inspirație pentru scenele improvizate. T. J. a fost monologul în acea seară și a remarcat în timp ce spunea povestea că, în general, urăște când alți monologi spun „astfel de povești”.Jagodowski a început să improvizeze la începutul anilor ‘ 90. a început pe Mai multe Echipe Harold la iO Chicago. În 1998, a fost distribuit în distribuția Mainstage din The Second City, unde a apărut în reviste atât pe Mainstage, cât și pe e.T.c., etape alături de Kevin Dorff, Susan Messing, Stephnie Weir și mulți alții. Din 2002, a cântat la iO cu David Pasquesi în spectacolul de improvizație de lungă durată ” TJ & Dave.Festivalul de Film South by Southwest din 2009 a inclus documentarul „Trust Us, This is All Made Up”, regizat de Alex Karpovsky, care prezintă un spectacol „T. J. and Dave”.Festivalul de improvizație din Chicago L-a numit pe Jagodowski „cel mai bun improvizator din Chicago”., New City Chicago a spus: „Dacă Miles Davis ar fi urmărit comedie în loc de muzică, rezultatele ar fi putut arăta așa ceva.”Jagodowski efectuează săptămânal în Chicago, într-o varietate de improvizație programe, dar mai ales în „T. J. și Dave” cu David Pasquesi, care Chicago Reader-a descris ca fiind „o oră de subtil dezvoltarea caracterului, verbal facilitate, și pantomimă agilitate, care anticipează și joacă pe reactia publicului.”Din 2006, duo-ul efectuează acest spectacol lunar la Barrow Street Theatre din New York City, și au fost performante spectacol săptămânal din 2002 în Chicago.,din 2002 până în 2012 și 2014, Jagodowski a jucat ca o jumătate din „Two Guys” pentru reclamele Sonic Drive-In alături de colegul improvizator Peter Grosz. În 2020, s-a raportat că reclamele lui Sonic vor merge în direcții diferite, dar că seria „Doi băieți” va continua să facă parte din publicitatea lanțului într-un fel. Lori Abou Habib, directorul de Marketing al lui Sonic, a declarat că reclamele sunt „o mare parte a vocii noastre și vor face parte din brandul nostru înainte.”Cei doi actori au apărut împreună și în filmul Stranger Than Fiction din 2006.,Jagodowski a fost invitat la Programul NPR Wait Wait… Nu-mi spune! în weekendul 2-3 noiembrie 2013.în 2019, Comitetul Holyoke St. Patrick a onorat Jagodowski cu Premiul Național John Fitzgerald Kennedy. Premiul John Fitzgerald Kennedy este prezentat anual unui American de origine irlandeză care s-a distins în domeniul ales. Printre câștigătorii din trecut s-au numărat Jimmy Breslin, Doris Kearns Goodwin, Tom Clancy, David McCullough, Leo Edward O ‘Neil, Art Rooney, Dan Devine, Tip O’ Neill, Dennis Day, Neil Sheehan, precum și John F. Kennedy și Ted Kennedy.,