Shaw și-a început cariera de prezentator și reporter pentru WNUS din Chicago. Apoi a lucrat ca reporter pentru Westinghouse Broadcasting Company din Chicago, mutându-se mai târziu la Washington ca corespondent la Casa Albă. A lucrat ca corespondent în Biroul Washington al CBS News din 1971 până în 1977. În 1977, s-a mutat la ABC News ca corespondent latino-American și șef de birou înainte de a deveni corespondentul Senior Capitol Hill. A părăsit ABC în 1980 pentru a se muta la CNN în calitate de co-prezentator al emisiunii sale PrimeNews, ancorând din Washington, DC.., Shaw acoperire din 1981 încercare de asasinare a președintelui SUA, Ronald Reagan (cu Shaw s-au alăturat de către fostul CBS News corespondent Daniel Schorr, una dintre primele personalități de pe-aer angajat prin noul canal de cablu) este creditat ca ajuta la stabilirea CNN ca o credibile și de încredere știri difuzate sursa de la un punct de timpuriu în rețea istoria.
Shaw este cunoscut pentru întrebarea pe care a pus să-Democrat, candidat la prezidențiale din SUA, Michael Dukakis, la a doua dezbatere Prezidențială cu George H. W. Bush în timpul 1988 alegeri, care Shaw a fost moderator., Știind că Dukakis s-a opus pedepsei cu moartea, Shaw l-a întrebat dacă va susține o pedeapsă cu moartea irevocabilă pentru un bărbat care a violat și ucis ipotetic soția lui Dukakis. Dukakis a răspuns că nu o va face; criticii au considerat că și-a încadrat răspunsul prea legal și logic și nu l-a abordat suficient la nivel personal. Kitty Dukakis, printre alte figuri publice, a găsit întrebarea inflamatorie și nejustificată la o dezbatere prezidențială., Mai mulți jurnaliști, de asemenea, pe panoul cu Shaw, inclusiv Ann Compton, Andrea Mitchell, și Margaret Garrard Warner, și-a exprimat interesul de a lăsa numele lui Dukakis din discuție.de asemenea, este amintit pentru raportarea sa despre războiul din Golf din 1991. Raportând cu corespondenții CNN John Holliman și Peter Arnett de la Hotelul Al-Rashid din Bagdad, el a găsit adăpost sub un birou în timp ce raporta rachete de croazieră care zburau pe lângă fereastra sa. De asemenea, a făcut călătorii frecvente înainte și înapoi de la adăpostul de bombe al hotelului., În timp ce descrie situația din Bagdad, el a declarat faimos: „în mod clar nu am fost niciodată acolo, dar acest lucru se simte ca și cum am fi în centrul iadului.a moderat dezbaterea vice-prezidențială din octombrie 2000 dintre Dick Cheney și Joe Lieberman.Shaw a fost co-ancorat în politica internă a CNN din 1992 până când s-a retras de la CNN în 2001. El a apărut ocazional pe CNN, inclusiv în mai 2005, când un avion a zburat în spațiul aerian restricționat din Washington, D. C. De asemenea, a co-ancorat ultima emisiune a lui Judy Woodruff pe CNN în iunie 2005., Shaw a menționat că, după 41 de ani în afaceri, având în vedere ceea ce a ratat în viața personală, costul nu a meritat. Shaw a apărut în episodul din 1 iunie 2020 al Erin Burnett OutFront de la CNN pentru a recunoaște cea de-a 40-a aniversare a începerii rețelei.