Jagodowski urodził się w Holyoke w stanie Massachusetts. Uczęszczał do szkoły Najświętszego Sakramentu i ukończył jako salutatorian Holyoke Catholic High School w 1988. Podczas studiów na Uniwersytecie Syracuse, automat spadł na jego nogę, łamiąc wiele kości. Miał zamontowane płytki i śruby w prawej nodze, choć szalejąca infekcja gronkowcem chwyciła. Lekarze powiedzieli mu, że został tydzień do utraty nogi z powodu gangreny. T. J., omówił to podczas występu „The Armando Diaz Theatrical Experience and Hootenanny”, cotygodniowego pokazu w iO, który wykorzystuje historie jednego performera / gościa jako inspirację do improwizowanych scen. T. J. był tego wieczoru monologiem i zauważył podczas opowiadania historii, której generalnie nienawidzi, gdy inni monologowie opowiadają „tego rodzaju historie”.
Jagodowski zaczął improwizować na początku lat 90. startował w kilku zespołach na iO Chicago. W 1998 roku został obsadzony w głównej obsadzie drugiego miasta, gdzie pojawił się w rewiach zarówno na Mainstage, jak i e. t. c., scenami obok Kevina Dorffa, Susan Messing, Stephnie Weir i wielu innych. Od 2002 roku występuje na iO wraz z Davidem Pasquesim w wieloletnim improv show „TJ & Dave.”
na Festiwalu Filmowym South by Southwest w 2009 roku pojawił się film dokumentalny” Trust Us, This is All Made Up „w reżyserii Alexa Karpovsky' ego, opowiadający o występie” T. J. and Dave”.
Chicago Improv Festival nazwał Jagodowskiego „najlepszym improwizatorem w Chicago”., New City Chicago powiedziało: „gdyby Miles Davis zamiast muzyki realizował komedię, wyniki mogłyby wyglądać mniej więcej tak.”Jagodowski występuje co tydzień w Chicago w różnych programach improwizowanych, ale przede wszystkim w „T. J. and Dave” z Davidem Pasquesim, który Chicago Reader opisał jako ” godzinę subtelnego rozwoju postaci, zdolności słownej i zwinności pantomimicznej, która antycypuje i odtwarza reakcje publiczności.”Od 2006 roku duet występuje co miesiąc w Barrow Street Theatre w Nowym Jorku, a od 2002 roku w Chicago.,
w latach 2002-2012 i 2014 Jagodowski występował jako połowa” Dwóch facetów ” w reklamach Sonic Drive-In wraz z innym improwizatorem Peterem groszem. W 2020 roku poinformowano, że reklamy Sonica pójdą w innym kierunku, ale seria „Two Guys” nadal będzie w jakiś sposób częścią reklamy sieci. Lori Abou Habib, Dyrektor Marketingu Sonic, powiedział, że reklamy są ” ogromną częścią naszego głosu i będą częścią naszej marki w przyszłości.”Obaj aktorzy pojawili się również razem w filmie Stranger Than Fiction z 2006 roku.,
Jagodowski był gościem programu Wait Wait… Nie mów! w weekend 2-3 listopada 2013 roku.
w 2019 roku Komitet Holyoke St.Patrick 's Day uhonorował Jagodowskiego Narodową nagrodą Johna Fitzgeralda Kennedy' ego. John Fitzgerald Kennedy Award jest przyznawana corocznie Amerykaninowi pochodzenia irlandzkiego, który wyróżnił się w wybranej przez siebie dziedzinie. Wśród dotychczasowych zwycięzców znaleźli się: Jimmy Breslin, Doris Kearns Goodwin, Tom Clancy, David McCullough, Leo Edward O 'Neil, Art Rooney, Dan Devine, Tip O' Neill, Dennis Day, Neil Sheehan, a także John F. Kennedy i Ted Kennedy.,