lata 80.
Willis na 61. rozdaniu Oscarów w 1989 roku
mieszkając w Nowym Jorku, Willis wystąpił jako statysta w końcowej scenie podsumowania Paula Newmana w The Verdict (1982). Później przeniósł się do Kalifornii i pojawił się w 1984 roku w odcinku serialu Miami Vice zatytułowanym „No Exit”. W 1985 roku wystąpił gościnnie w pierwszym odcinku „Strefy Mroku” z lat 80., „Shatterday”. Z powodzeniem ubiegał się o rolę Davida Addisona Jr., w serialu Dorabianie Kluczy (1985-1989), rywalizując o tę pozycję z 3000 innymi aktorami.
główna rola w dorabianiu, u boku Cybill Shepherd, pomogła mu ugruntować pozycję aktora komediowego, a serial trwał pięć sezonów, zdobywając nagrodę Emmy dla najlepszego aktora pierwszoplanowego w serialu dramatycznym i nagrodę Złotego Globu dla najlepszego aktora w musicalu lub komedii. Podczas szczytu sukcesu show, producent napojów Seagram zatrudnił Willisa jako pitchmana do ich produktów Golden Wine Cooler., Kampania reklamowa zapłaciła wschodzącej gwieździe od 5 do 7 milionów dolarów w ciągu dwóch lat. Pomimo tego Willis zdecydował się nie przedłużać kontraktu z firmą, gdy w 1988 roku zdecydował się zaprzestać picia alkoholu.
Willis miał swoją pierwszą główną rolę w filmie fabularnym w 1987 Blake Edwards film Randka w ciemno, z Kim Basinger i John Larroquette. Edwards obsadził go ponownie, aby zagrać prawdziwego kowbojskiego aktora Toma Mixa w „Sunset” (1988). Jednak nieoczekiwany zwrot w filmie Szklana pułapka (1988) jako John McClane sprawił, że zyskał status gwiazdy filmowej i bohatera akcji., Film zarobił 138 708 852 dolarów na całym świecie.
Po sukcesie Szklanej pułapki, miał główną rolę w dramacie w kraju jako weteran Wietnamu Emmett Smith, a także zapewnił głos dla gadającego dziecka w Look Who 's Talking, a także jego sequel, Look Who' s Talking Too.
pod koniec lat 80. Willis odniósł umiarkowany sukces jako artysta nagrywający, nagrywając album pop-bluesa zatytułowany The Return Of Bruno, który zawierał przebój „Respect Yourself” z udziałem The Pointer Sisters., Płytę promowała rockowa parodia zawierająca sceny, w których Willis występował na słynnych imprezach, w tym na Woodstocku. Wydał wersję utworu The Drifters „Under The Boardwalk” jako drugi singel; dotarł on do nr 2 w UK Top 40, ale odniósł mniejszy sukces w USA.
Lata 90.
Po sukcesie osobistym i wpływie popkultury na postać Johna McClane ' a w Szklanej pułapce, Willis powtórzył swoją rolę w sequelach Szklana pułapka 2 (1990) i Szklana pułapka z zemstą (1995)., Te trzy pierwsze odsłony serii Szklana pułapka zarobiły ponad 700 milionów dolarów na całym świecie i doprowadziły Willisa do pierwszego miejsca wśród hollywoodzkich gwiazd akcji.
na początku lat 90.Kariera Willisa Uległa umiarkowanemu załamaniu, ponieważ wystąpił w takich flopach, jak The Bonfire of the Vanities (1990) i Hudson Hawk (1991)., W 1995 roku magazyn Maxim uznał jego scenę seksu w filmie Za „najlepszą scenę seksu w historii filmu”.
w 1994 roku zagrał główną rolę w jednej z części słynnego Pulp Fiction Quentina Tarantino (film składa się z trzech części); ogromny sukces filmu dał nowy impuls do jego kariery., W 1996 roku był producentem wykonawczym i gwiazdą Kreskówki Bruno The Kid, która przedstawiała jego samego w CGI. W tym samym roku zagrał w filmie animowanym Mike 'a Judge' a Beavis and Butt-head Do America ze swoją ówczesną żoną Demi Moore. W filmie gra pijanego przestępcę o imieniu „Muddy Grimes”, który omyłkowo wysyła tytułowe postacie sędziego, aby zabili jego żonę, Dallas (głos Moore). Następnie zagrał główne role w 12 Monkeys (1995) i The Fifth Element (1997)., Jednak pod koniec lat 90. jego kariera pogrążyła się w kolejnym kryzysie z krytycznymi filmami, takimi jak Szakal, Mercury Rising i śniadanie mistrzów, uratowane tylko dzięki sukcesowi Armagedonu wyreżyserowanego przez Michaela Bay ' a, który był najlepiej zarabiającym filmem 1998 roku na świecie. W tym samym roku jego głos i podobizna zostały zaprezentowane w grze wideo na PlayStation Apocalypse. W 1999 roku Willis zagrał główną rolę w filmie M. Night Shyamalan, Szósty zmysł, który był zarówno komercyjnym, jak i krytycznym sukcesem.,
lata 2000
w 2000 roku Willis zdobył Emmy dla wybitnego aktora Gościnnego w serialu komediowym za pracę nad przyjaciółmi (w której grał ojca znacznie młodszej dziewczyny Rossa Gellera). Był również nominowany do nagrody American Comedy Award 2001 (w kategorii najzabawniejszy męski występ gościnny w serialu telewizyjnym) za pracę o przyjaciołach., Również w 2000 roku Willis zagrał Jimmy 'ego” tulipana „Tudeskiego w całym Nine Yards u boku Matthew Perry' ego. Willis został pierwotnie obsadzony w roli Terry 'ego Benedicta w Ocean' s Eleven (2001), ale zrezygnował z pracy nad nagrywaniem albumu. W sequelu Ocean ' s Twelve (2004) pojawia się w roli samego siebie. W 2005 roku wystąpił w filmowej adaptacji Sin City. W 2007 roku pojawił się w grze Planet Terror half of the double feature Grindhouse jako złoczyńca, zmutowany żołnierz. Była to druga współpraca Willisa z reżyserem Robertem Rodriguezem, po Sin City.,
Willis pojawił się w The Late Show with David Letterman kilka razy w całej swojej karierze. Zastąpił chorego Davida Lettermana w serialu 26 lutego 2003, kiedy miał być gościem. Podczas wielu występów w serialu, Willis scenes wymyślał dowcipy, takie jak noszenie pomarańczowego garnituru na cześć bram Central Parku, posiadanie jednej strony twarzy z symulowanymi ranami śrutem po strzelaninie Harry 'ego Whittingtona lub próba pobicia rekordu (parodia Davida Blaine' a) przebywania pod wodą tylko przez dwadzieścia sekund.,
12 kwietnia 2007 roku pojawił się ponownie, Tym razem w peruce Sanjaya Malakar. 25 czerwca 2007 roku miał na głowie mini-turban, który towarzyszył dowcipowi o swoim własnym fikcyjnym dokumencie zatytułowanym nieprzyzwoite przeczucie (gra słów o niewygodnej prawdzie). Willis pojawił się także w japońskich reklamach telewizyjnych Subaru Legacy. W tym samym roku Subaru wykonało limitowaną serię Legacys, zatytułowaną „Subaru Legacy Touring Bruce”, na cześć Willisa.,
Willis wystąpił w pięciu filmach z Samuelem L. Jacksonem (National Lampoon ' s Loaded Weapon 1, Pulp Fiction, Szklana pułapka z zemstą, Unbreakable i Glass). Willis pracował również ze swoją najstarszą córką, Rumer, w filmie Zakładnik z 2005 roku. W 2007 roku wystąpił w thrillerze Perfect Stranger, u boku Halle Berry, w filmie kryminalnym Alpha Dog, u boku Sharon Stone, a także w roli Johna McClane ' a w Live Free or Szklana pułapka., Następnie pojawił się w filmach co się stało i Surogaci, na podstawie komiksu o tej samej nazwie.
Willis miał zagrać generała armii USA Williama R. Peersa w dramacie reżyserskim Olivera Stone ' A Pinkville, opowiadającym o śledztwie w sprawie masakry w Lai z 1968 roku. Jednak ze względu na strajk w 2007 roku Writers Guild of America film został anulowany. Willis pojawił się na albumie North Hollywood Shootout z 2008 roku, dając spoken word występ podczas Instrumentalnego bluesrockowego dżemu w utworze „Free Willis (Ruminations from Behind Uncle Bob' s Machine Shop)”., Na początku 2009 roku pojawił się w kampanii reklamowej, aby nagłośnić zmianę nazwy firmy ubezpieczeniowej Norwich Union na Aviva.
lata 2010
Willis zagrał z Tracy Morgan w komedii Cop Out, w reżyserii Kevina Smitha i o dwóch policyjnych detektywach prowadzących śledztwo w sprawie kradzieży karty baseballowej. Premiera filmu miała miejsce w lutym 2010 roku. Willis pojawił się w teledysku do piosenki „Stylo” Gorillaz. W 2010 roku wystąpił w filmie „Niezniszczalni” wraz z byłymi współwłaścicielami Planet Hollywood i gwiazdami akcji z lat 80., Sylvestrem Stallone i Arnoldem Schwarzeneggerem., Willis zagrał rolę łysego człowieka „Mr. Church”. Po raz pierwszy na ekranie pojawiła się trójka wybitnych aktorów kina akcji. Chociaż scena z udziałem trójki była krótka, była to jedna z najbardziej oczekiwanych scen w filmie. Trio sfilmowało swoją scenę w pustym kościele 24 października 2009 roku. Willis następnie zagrał w czerwonym, adaptacji komiksowej mini-serii o tym samym tytule, w którym wcielił się Frank Moses. Premiera filmu miała miejsce 15 października 2010 roku.,
Willis zagrał u boku Billa Murraya, Edwarda Nortona i Frances McDormand w Moonrise Kingdom (2012). Zdjęcia do filmu kręcono w Rhode Island w reżyserii Wesa Andersona, w 2011 roku. Willis powrócił, w rozszerzonej roli, w Expendables 2 (2012). Pojawił się u boku Josepha Gordona-Levitta w filmie akcji sci-fi Looper (2012) jako starsza wersja postaci Gordona-Levitta, Joe.,
Willis połączył siły z 50 Centem w filmie wyreżyserowanym przez Davida Barretta pt. ogień z ogniem.w rolach głównych występują Josh Duhamel i Rosario Dawson. o strażaku, który musi ocalić miłość swojego życia. Willis dołączył także do Vince 'a Vaughna i Catherine Zeta-Jones w filmie „lay the Favorite”, wyreżyserowanym przez Stephena Frearsa, opowiadającym o kelnerce koktajlowej Z Las Vegas, która staje się elitarnym profesjonalnym hazardzistą. Oba filmy były dystrybuowane przez Lionsgate Entertainment.
Willis po raz piąty zagrał swoją najsłynniejszą rolę, Johna McClane ' a, w filmie a Good Day to Szklana pułapka, który ukazał się 14 lutego 2013 roku., W jednym z wywiadów Willis powiedział: „Mam w sercu ciepłe miejsce na Szklaną pułapkę….. po prostu sama nowość jest w stanie grać tę samą postać przez 25 lat i nadal być poproszony z powrotem jest zabawa. O wiele trudniej jest zrobić film jeszcze raz i spróbować konkurować ze sobą, co robię w Szklanej pułapce. Za każdym razem staram się doskonalić swoją pracę.”
12 października 2013 roku Willis poprowadził Saturday Night Live Z Katy Perry jako gościem muzycznym.,
w 2015 roku Willis zadebiutował na Broadwayu w adaptacji powieści Stephena Kinga Misery u boku Laurie Metcalf w Broadhurst Theatre.
W 2020 roku Willis wcielił się w postać Doraemona w reklamach SoftBank 5G w Japonii.
filmy z udziałem Willisa zarobiły od 2,64 do 3,05 miliarda dolarów w amerykańskich box office, co czyni go w 2010 ósmym najlepiej zarabiającym aktorem w głównej roli i dwunastym, w tym drugoplanowym., Jest dwukrotnym laureatem Nagrody Emmy, dwukrotnym laureatem Złotego Globu oraz czterokrotnie nominowany do nagrody Saturna.
w styczniu 2021 roku został poproszony o opuszczenie sklepu z pomocą w Los Angeles, ponieważ nie nosił maski chroniącej przed COVID-19 podczas pandemii covid-19 w Kalifornii. Willis powiedział później, że” to był błąd w ocenie „i że ludzie powinni” być bezpieczni tam wszyscy i kontynuujmy maskowanie.”