Shaw rozpoczął karierę telewizyjną jako prezenter i reporter WNUS w Chicago. Następnie pracował jako reporter dla Westinghouse Broadcasting Company w Chicago, a następnie przeniósł się do Waszyngtonu jako korespondent Białego Domu. W latach 1971-1977 pracował jako korespondent w waszyngtońskim biurze CBS News. W 1977 przeniósł się do ABC News jako korespondent latynoamerykański i szef Biura, zanim został starszym korespondentem Capitol Hill. Opuścił ABC w 1980 roku, aby przenieść się do CNN jako współprowadzący jej audycji PrimeNews, anchoring z Waszyngtonu.., Relacja Shawa z zamachu na prezydenta USA Ronalda Reagana z 1981 roku (z Shaw dołączył były korespondent CBS News Daniel Schorr, jedna z pierwszych osobistości na antenie wynajętych przez raczkujący kanał kablowy) jest uważana za pomoc w ustanowieniu CNN jako wiarygodnego i wiarygodnego źródła wiadomości na wczesnym etapie historii sieci.
Shaw jest powszechnie znany z pytania, jakie postawił demokratycznemu kandydatowi na prezydenta USA Michaelowi Dukakisowi podczas jego drugiej debaty prezydenckiej z George ' em H. W. Bushem podczas wyborów w 1988 roku, które Shaw moderował., Wiedząc, że Dukakis sprzeciwił się karze śmierci, Shaw zapytał go, czy poprze nieodwołalną karę śmierci dla mężczyzny, który hipotetycznie zgwałcił i zamordował żonę Dukakisa. Dukakis odpowiedział, że nie będzie; krytycy uważali, że oprawił swoją odpowiedź zbyt legalistycznie i logicznie, i nie odniósł się do niej wystarczająco na poziomie osobistym. Kitty Dukakis, wśród innych osób publicznych, uznała to pytanie za podżegające i nieuzasadnione podczas debaty prezydenckiej., Kilku dziennikarzy, w tym Ann Compton, Andrea Mitchell i Margaret Garrard Warner, wyraziło zainteresowanie pozostawieniem nazwiska Dukakisa poza dyskusją.
Relacjonując z korespondentami CNN Johnem Hollimanem i Peterem Arnettem z hotelu Al-Rashid w Bagdadzie, znalazł schronienie pod biurkiem, informując, że rakiety latające za oknem. Często podróżował także z hotelowego schronu bombowego w tę i z powrotem., Opisując sytuację w Bagdadzie, powiedział słynnie: „najwyraźniej nigdy tam nie byłem, ale czuję, że jesteśmy w centrum piekła.”
moderował debatę wiceprezydenta w październiku 2000 r.pomiędzy Dickiem Cheney ' em a Joe Liebermanem.
Shaw współtworzył wewnętrzną politykę CNN od 1992 roku, aż do przejścia na emeryturę w 2001 roku. Od czasu do czasu pojawiał się na antenie CNN, m.in. w maju 2005 roku, kiedy samolot wleciał w przestrzeń powietrzną w Waszyngtonie.był także współprowadzącym ostatnią audycję Judy Woodruff w CNN w czerwcu 2005 roku., Shaw zauważył, że po 41 latach w biznesie, biorąc pod uwagę to, czego brakowało mu w życiu osobistym, koszt nie był tego wart. Shaw pojawił się 1 czerwca 2020 roku w odcinku CNN ' s Erin Burnett OutFront, aby uczcić 40. rocznicę rozpoczęcia sieci.