kort tid etter etableringen av Columbia Center for Arts Teater (CCTA), Toby Orenstein bestemte seg for å åpne et teater i hennes navn. I 1979, hun nærmet forretningsmann James Rouse, katalysator for CCTA, og han gikk med til å starte dette arbeidet. Kort tid etterpå, Virginia-basert restaurant group drives av Steve Lewis nærmet Orenstein med et partnerskap tilbud på en dinner theater. Desember 4, 1979, Toby ‘ s Dinner Theater åpnet med en ytelse på Godspell., I 2008 intervju med Maryland Women ‘ s Hall of Fame, Orenstein gjenspeiles på hennes apprehensiveness:
Det var Hal (mann, Harold Orenstein), som oppmuntret meg til å ta fatt på dette arbeidet. Han var så støttende. Vi hadde en sønn i college og en datter i videregående skole og økonomiske bekymringer, men vi bare bestemte oss for å gjøre det. Jeg tok ingen lønn for arbeidet mitt på skolen. Han hadde en god jobb som en økonom. Vi hadde ikke lyst til noe, men vi hadde bare en liten besparelser. Maten selskapet hadde kredittrating for å kvalifisere for lån, men vi hadde fortsatt å komme opp med penger., Vi tok hver dråpe av sparingen vi hadde, og sette det inn i teateret. Jeg var livredd. Jeg hadde ingen anelse om hvordan å drive en virksomhet som dette. Jeg er den type person som hopper i vannet og så finner ut at hun ikke kan svømme. Min mann er fornuftig.
På Mars 10, 2006, Toby ‘ s Dinner Theatre (teater åpnet en ny plassering i Baltimore, Maryland med en kjøre av Skjønnheten og Udyret. Dette stedet er nå stengt.