Imidlertid tvisten fortsatte å ulme, og til slutt ble en av de viktigste faktorene som førte til utbruddet av den Peloponnesiske Krigen. Når Korint ble involvert i den interne politiske uroen av den Kerkyrian koloni av Epidamnos, sin flåte første lidd et alvorlig nederlag. Men i 433 F.KR. Korint klart å vinne sjøslag nær Sybota øyer like utenfor kysten av Epeiros, som gjorde Kerkyra tur til Athen med en forespørsel om hjelp. Som en konsekvens,Korint sluttet siden av Sparta., Etter slutten av den Peloponnesiske Krigen, i møte med den økende hegemoniet i Sparta, byens regjeringen bestemte seg for å skifte side og flytte nærmere Politikk. Dette resulterte i utbruddet av den Korintiske Krigen i 394 F.KR., som i Korint og Athen igjen kjempet sammen med Thebes og Argos mot Sparta. To år senere Korint var vitne til en revolusjon, og ble for første gang i sin lange historie et demokrati. Den nye regjeringen klart å etablere en politisk union med byen tilstand av Argos., I 390 F.KR intern politisk uro styrtet byen nesten inn i en borgerkrig når et stort antall av innbyggerne kjempet med hverandre utenfor murene. Men i 386 F.KR Sparta klarte å gjenopprette sitt hegemoni over andre greske byen stater. Den politiske unionen mellom Korint og Argos ble avskaffet og en aristokratisk oligarki, gunstig til politics of Sparta, ble installert.
I 337 F.KR Korint falt under regelen av Makedonere., Etter mordet på kong Filip II av Makedonia i 336 F.KR den Føderale Forsamlingen i Korint valgte hans sønn Alexander den Store som øverstkommanderende for de militære felttog mot Persia, som allerede hadde vært planlagt av Philip. I den etterfølgende perioden, byen var under regelen av makedonske adelsmenn. I løpet av denne tiden, Korint ble den mest folkerike byen i Hellas og ble kjent vidt og bredt forits blomstrende økonomiske og kulturelle liv. I 243 F.KR ble byen angrepet og tatt med strateg av Achaean League kalt Aratos., Under regjeringstiden til dette viktige statsmann Korint ble med dette league, men når innbyggerne, og misfornøyd med hans regjering, snudde seg til den Spartanske kongen Kleomenes III med en forespørsel om hjelp, Aratos overlevert regelen i Korint i den makedonske kongen Antigonos III 224 F.KR. Seier til Romerne i Slaget ved Kynoskephalai i 197 F.KR brakt Corinthiansliberation fra den makedonske ledelse, fordi Romerne tvunget den makedonske garnisonen til å trekke seg., Men etter utvisningen av Makedonere Korint ble med igjen Achaean League og nå kjørte en veldig anti-Romersk politikk.
Når Achaean League erklært krig mot Sparta i 146 F.KR., et militært sammenstøt med de Romerske troppene ble uunngåelig. Den seirende Romerne under kommando av general Lucius Mummius beleiret Korint, ødela det, og drept eller gjort til slaver alle overlevende innbyggere. Området falt delvis å Sikyon, den dominerende del ble erklært «ager publicus» og overlevert til Romersk kolonister.,
Selv om det er arkeologiske bevis for en liten vekkelse etter ødeleggelsen av Korint i 146 F.KR., det tok mer enn et århundre før byen ble re-etablert i 44 F.KR av Gaius Iulius Caesar som en Romersk koloni under navnet «Colonia Laus Iulia Corinthiensis». I henhold til den Romerske historikeren Appianus, nybyggerne var freedmen fra Roma. Under Romerne, Korint ble den administrative sete i provinsen Achaea i sørlige Hellas, og i flere tiår byen var et Latin-talende øy midt i en gresk miljø.,
så tidlig Som i det 2. århundre E.KR., Korint ble sete for et bispedømme, og senest i det 4. århundre, sete for en metropolitan biskopsrådet, og den forble i denne stillingen til fremveksten av Athen i begynnelsen av det 9. århundre. I 267 CE byen ble ødelagt av invasjonen av Goterne og Herulians, men raskt gjenoppbygd. For mer enn hundre år, Korint var i stand til å oppleve en sen blomstring, før det ble erobret og plyndret av Alarik jeg i 395CE under invasjonen av Vestgoterne i Hellas. Mange av innbyggerne ble solgt som slave., Likevel, Korint kunne komme seg igjen. I 521 CE byen ble sterkt skadet som følge av et kraftig jordskjelv, men gjenoppbygget av Keiser Iustinianus I. Et par tiår senere, den Slaviske invasjoner i Hellas, starter rundt 580 CE, gjort nesten alt liv i den gamle byen umulig. Først etter flere tiår gjorde det komme tilbake til en beskjeden økonomisk oppgang.
I 1147 Gulf of Korint ble den operative base av Norman Roger II mot regionen Arta. Roger snart okkupert Korint seg og bosatte seg native silke vevere til Palermo., Men snart er byen ble re-stiftet av Bysants. I 1202, en høy Bysantinske offisielle, Leon Sguros, klarte å bli herre over byen, men bare to år senere hans styre ble avsluttet av deltakerne i den Fjerde Korstog som tok byen med makt. I 1210, Korint becamepart av den nyopprettede Fyrstedømmet av Akaia, og dermed en del av det latinske Riket. I de følgende årene, byen hadde flere herskere, som gjorde det åsted for blodige slag over innflytelse i det sørlige Hellas. Fra 1421 til 1458 det var i Bysantinsk tid., I 1458 Osmanerne tok makten i Korint, som allerede hadde blitt en helt ubetydelig byen på det tidspunktet. I 1611, Knights of the Order of Malta gjort et raid på Korint, som skadet byen enda mer. Fra 1687 til 1715, Venetianerne ruledthe sted, i noe som bare 1500 innbyggere levde. Perioden av det Ottomanske styre endte i 1829/1830, og Korint ble gresk igjen. I begynnelsen av den greske frigjøringskrigen, det hadde blitt vurdert for en tid som Korint skulle bli hovedstad i den frie Greske staten., På 21sf av februar 1858, den gamle byen Korint ble ødelagt av et jordskjelv og gjenoppbygd seks kilometer nordøst. I dag, rett ved siden og for en stor del til høyre på toppen av den gamle bebyggelsen er thevillage av Archaia Korinthos. Siden starten av turisme i Hellas i det 19. århundre, ruinene av det Gamle Korint med sine templer, fontener, teater, agora, butikker, og brolagte gater har tiltrukket seg mange besøkende.