E Z 표기 위해 알켄(+Cis/Trans)-마스터 유기화학

전자 Z 표기에 대한 외

테이블의 내용.

때는 우리가 사용 cis and trans–표기법에 반지?
시스–트랜스 이성질체에서 외
시계 밖의 모호한 이름을 때 기하학적 이성이 가능하다!,
시스–트랜스 이성질체에서 순환 외
때”cis”및”trans’실패하면”:E Z 표기
E Z 표기에 대한 외
속보의 관계:이 방법의 점
결론:E Z 표기에 대한 외
메모
퀴즈 자신!

이 게시물은 유기 화학 솔루션의 Matt Pierce 와 공동 저술되었습니다. 여기에서 온라인 과외 세션을 예약하는 것에 대해 매트에게 물어보십시오.,

빠른 검토:시스–트랜스 이성질체(“기하학적 이성질체”)에 반지

이전에 우리의 MOC 시리즈 시클,나는 그것의 주요 특징은 작은 반지들이 변환할 수 있습니다”안쪽으로”파괴하지 않고 있습니다.

가장 중요한 중 하나의 결과는 이것으로 이어질 수 있습존의 입체 이성체–분자가 공유하는 동일 분자식 및 동일한 연결은 가능하지만 다른 배에 있는 원자의 공간입니다.

1,2dichlorocyclopentane(아래)의 두 가지 버전이 그 예입니다., 그들은 동일한 연결성을 가지고 있습니다-둘 다 1,2–디클로로 시클로 펜탄이지만-공간에서 원자의 배열이 다릅니다. 이 chlorines 같은 측면에있는 반지의 왼쪽에 있는 이성체(두”쐐기”,서 나오는 페이지)과 반대 측에(한 끼여,하나 점)에 오른쪽 이성체.

이러한 두 개의 분자태로 되돌릴 수 없을 통해 회의는 C-C 결합없이 파열하는 반지(를 사용하는 모형과도 같은 경우). 따라서 그들은 이성질체입니다.,

공간에서 동일한 연결성을 갖지만 다른 배열을 갖는 분자는 입체 이성질체로 알려져 있습니다.

구체적으로,위의 두 분자 사이의 관계는 diastereomers 의 것입니다:서로의 거울 이미지가 아닌 입체 이성질체.

이 두 분자는 서로 다른 비등점,융점,재 활성화,스펙트럼 특성 등 서로 다른 물리적 특성을 가지고 있습니다.

1. 우리는 언제 반지에서 시스 및 트랜스 표기법을 사용합니까?,

우리는 제한된 회전이있는 상황에서 서로 두 그룹의 상대적인 구성을 나타 내기 위해 cis-및 trans–라는 용어를 사용합니다.

에서 명명법,”cis”을 구별하는 데 사용됩니다 이성체는 두 개의 동일한 그룹(예:두 chlorines 에 1,2-dichlorocyclopentane)을 가리키는 동일한 방향으로 비행기에서의 반지며,횡단을 구별하는 이성체들은 반대 방향입니다.

이러한 소위”시스-트랜스”이성질체의 일반적인 이름은”기하 이성질체”입니다.,

기 위해서 시스-트랜스 이성질체에 존재하는 반지,우리가 필요한 두 가지 조건:

두 개의(그리고 두) 탄소 각 베어링 non-동일한 치환이 위 아래 링
두 개의 탄소가 적어도 하나의 치환기에서 일반적인

에 1,2-dichlorocyclopentane 우리는 것을 보았 C-1C-2 각각 비 동일한 치환(H Cl)위와 아래 링,그리고 그들 각각에 적어도 하나의 치환기에서 일반적(실제로 그들은 두 개의 치환기에서 일반적:H Cl).

다음은 또 다른 예입니다:시스-및 트랜스–1-에틸-2-메틸 시클로 부탄., 그들은 각각 고리 위와 아래에 각각 동일하지 않은 치환체를 맺는 두 개의 탄소를 가지고 있음을 주목하십시오(H 와 CH3;H 와 CH2CH3). 그들은 또한 공통적으로 적어도 하나의 치환기를 가지고 있습니다(H). 그래서 우리는 우리를 참조할 수 있습 cis-1-에틸-2-메 틸 시 클로 헥으로 이성체는 두 가지 요소를 가리키는 동일한 방향에서,트랜스들은 반대 방향입니다.

경우에 덮여 카이랄 수도 있습니 참고 흥미로운 사실:는 두 가지 방법이 있을 그리는 각 시스-트랜스 이성체,그들은 할 수 없습에 첨가됩니다., 그런데 이들은 거울상 이성질체입니다.

그래서 cis-와 trans-는 어떤 거울상 이성질체를 지정하지 않습니다(둘 중 하나에 적용될 수 있음). 두 그룹(이 경우 H)의 상대 구성을 설명하는 것입니다. 특정 거울상 이성질체를 지정하려는 경우 R 및 S 구성을 할당하는 Cip(Cahn-Ingold-Prelog)시스템을 사용해야합니다.이 시스템은”절대”구성을 제공합니다. 이 경우 cis 와 trans 는 중복됩니다.

cis-와 trans-는 상대적이기 때문에 두 탄소가 공통 치환기를 공유하지 않으면 작동하지 않습니다. 이 경우(R)/(S)도 사용해야합니다.,

우리는 너무 오래 걸 가지고,그래서 여자는 그냥 설명 2 예로 여기서”cis”및 트랜스”일하지 않는 반지고 있을 둡니다.나는 이것을 할 수 있다고 생각한다. 시스–트랜스 이성질체(기하학적 이성질체)에서 외

시스-트랜스 이성질체입니다 또한 가능한 알켄. 으로 작은 반지,회전에 대한 파이 채권은 또한 제한을”side-에”겹치 파이의 채권,하나의 회전 할 수 없습 pi 채권 파괴하지 않습니다., 이에 대비하는 기존의 시그마 채권(싱글 채권)에서 비순환로 분자,어디서 무료 회전이 가능한:증인 1,2-디클로로 에탄(왼쪽 아래).

그러므로 우리는 할 수 있는 분자와 같은 cis-1,2-dichloroethene 및 trans-1,2-dichloroethene 할 수 있는 서로에서 분리 때문에 그들의 서로 다른 물리적 특성.

우리는 또한 사용할 수 있습니다 cis–trans 명칭을 구별하는 이성체 2-메틸-3-헥센(사진 오른쪽)., 시스 이성질체에서 두 수소는 파이 결합의 같은면에 있고 트랜스 이성질체에서 두 수소는 결합의 반대쪽에 있습니다.

로 반지와 함께,최소한의 요구 사항에 대한 시스-트랜스 이성질체에서 외에는 각각의 탄소가 결합된 두 개의 서로 다른 그룹,그것은 두 개의 탄소가 적어도 하나의 치환기에서 일반적입니다.

로 반지와 함께,시스-트랜스 이성질체지 않은 가능한 경우에 하나의 탄소 이중 결합의 연결하는 두 개의 동일한 그룹으로,1,1-디브로모-1-프로펜,아래. 당신이 확신하지 못한다면 스스로 해보십시오.,나는 이것이 내가 할 수있는 유일한 방법이라고 생각한다. 계의 모호한 이름 Cis/Trans 이성질체 가능

빠른 여담:한 결과 우리의 새로 발견되는 감사의 기하학적 이성질체는 많은 간단한 소리가 나는 분자 이름은 실제로 모호합니다.

예를 들어,설명자”3-헥센”은 특정 분자를 모호하지 않게 기술하지 않는다. . 특정 분자를 못 박으려면 시스 또는 트랜스–3-헥센을 지정해야합니다.,

1-헥센은 여전히 확인을,이후 1-위치는 1-헥센 연결하는 두 개의 동일한 그룹(수소)및 따라서 시스–트랜스 이성체이 가능합니다.

4 입니다. 사이 클릭 알켄에 대한 시스-트랜스-이성질체

시스-및 트랜스는 또한 고리 내의 알켄에 적용될 수있다. 예를 들어,종이에 그것이 무슨 일이 일어나고 있는지에 대한 최 cis and trans–cyclohexene,이후 파이 채권 요구 사항을 충족에 대한 시스-트랜스 이성질체. 실제로,트랜스-시클로 헥센은 불가능하게 긴장된다. 꼬리뼈에 자신을 키스 해보십시오., 는 몇 가지 아이디어를 줄 것의 변형에 관련된 노력하고 수용 트랜스 더블 채권에서 여섯 membered ring.

이러한 이유로 링 크기 7 이하의 경우”cis”쓰기를 무시하는 것이 안전합니다.

에 반지의 크기는 8 위,우리가 할 필요를 넣어 cis–거나 횡단에 이름이기 때문에,트랜스 이성질체하는 것이 가능해집니다. (당신이 기린의 목을 가지고 있다면 꼬리뼈에 자신을 키스하려고 상상해보십시오:갑자기 불가능하지 않습니다!,)

에 대한 솔루션을 때”Cis”및”Trans 실패하면”:E/Z 시스템

우리는 것을 보았 cis and trans 실패에 반지될 때 두 개의 탄소가 부족은 일반적인 치환기. 이러한 상황에서 알켄에 대해서도 실패합니다.

경우에 포인트를 적용 cis and trans 를 아래의 알켄:

보이 문제인가요?

두 개의 동일한 그룹이없는 경우 참조 점이 없습니다!

왼쪽에서 염소는 Br 에 cis 이고 f 에 trans 이지만 실제로 이성질체를”cis”라고 부르는 것을 정당화합니까? 우리는 어떻게 결정합니까?,우리가 필요로하는 것은 이러한 상황에서 우선 순위를 결정하는 몇 가지 방법입니다.

전자 Z 표기에 대한 외

다행히도 우리는 할 수 있 적용 순위를 결정하는 시스템에 의해 개발되 Cahn,Ingold 및 Prelog 한 카이랄 센터(으로 만진 이전 포스팅에는(R)/(S)명칭)이 목적을 위해.

프로토콜은 다음과 같다:

pi 결합 내의 각 탄소는 2 개의 치환기에 부착된다. 각 탄소에 대해이 두 치환기는 탄소에 직접 부착 된 원자의 원자 번호에 따라 순위가 매겨집니다(1 또는 2). (예:, Cl>F)
두 경우 치환기 1 위 선정 이 같은 측면에서의 파이 채권,채권은 주어진 설명 Z(에 대한 짧은 독일어 Zusammen 는 의미한다”함께”).
순위 1 의 두 치환기가 pi 결합의 반대편에있는 경우,결합은 설명자 E(“반대”를 의미하는 독일어 Entgegen 의 줄임말)를 부여받습니다.

그래서 Z 는”cis”와 유사하고 E 는”trans”와 유사합니다. (참고:그들은 반드시 동일하지 않는 항상 상관 관계:보 각주의 예 cis 알켄는 E., E/Z 시스템은 위의 cis/trans alkene 예를 포함하여 기하학적 이성질체가 가능한 모든 알켄에 대해 포괄적입니다. 우리는 종종 편의를 위해 cis/trans 를 사용하지만 E/Z 는 알켄의 입체 이성질체를 명명하는”공식”,IUPAC 승인 된 방법입니다].

Z 를 기억하는 쉬운 방법 중 하나는 독일 억양으로”Zee Zame Zide”라고 말하는 것입니다. 그 일을하는 나의 방법은 Z 가”zis”의 약자 인 척하는 것이 었습니다. 무엇이든 당신을 위해 작동합니다.,

여기에의 실제적인 예는 다음과 같다.

와 같이 카이랄 센터 순위에 따라 원수할 수 있는 결과의 관계에서 만약 우리가 자신을 제한 단순하게 원자에 직접 연결되어 있 파이 있습니다.

7. 깨는 관계:이 방법의 점

예를 들어,아래의 알켄으로 우리를 제공합 딜레마의 탄소의 알켄에 부착된 두 개의 탄소 원자를 함유하고 있습니다. 그래서 우리는이 경우 우선 순위를 어떻게 결정합니까. 우리는 어떻게 관계를 끊을까요?점이있는 경우 점이있는 방법을 적용해야합니다., 점은 내가이 방법을 사용하는 것을 좋아하는 이유 인 편리한 자리 표시 자입니다.

비교하고있는 두 원자 각각에 점을 놓습니다.
각 원자가 부착 된 3 개의 원자를 원자 번호 순서대로 나열합니다.리>당신이 세 카드 놀이의 세트를 비교하는 것 같은 많은 목록을 비교합니다. (8,8,7)의 손이(8,7,7)을 이길 것처럼,(C,C,H)는(C,H,H)를 이길 것입니다.
목록이 동일하면 점들을 목록에서 가장 높은 우선 순위 원자로 바깥쪽으로 이동하십시오.
차이의 첫 번째 지점에서(E 또는 Z)를 할당하십시오.,
차이가없는 경우…그런 다음 그룹은 동일하며 E/Z 는 적용되지 않습니다.

다음은”점의 방법”의 실용적인 예입니다.

다음은 다중 알켄이있는 더 복잡한 예입니다. 이 경우 각 pi 결합은 고유 한 별도의 E 또는 Z 구성을 가진 숫자로 지정됩니다.나는 이것이 길다는 것을 알았습니다. 그러나 잘하면 유용합니다.

우리가”점의 방법”에 더 자세히 들어가는 미래의 게시물을 조심하십시오.

8., 결론:Alkenes

cis-trans 에 대한 E 및 Z 표기법은 단순한 알켄 입체 이성질체를 설명하기에는 괜찮지 만 특정 경우에만 작동합니다. 또한 상대적인 구성 만 제공합니다. E/Z 시스템은 포괄적이며 분자의 절대 구성을 설명합니다.

는”cis”인 E 알켄과”trans”인 Z 알켄의 예를 아래 참조한다.

그냥 알림:이 게시물은 유기 화학 솔루션의 매트 피어스에 의해 공동 저술했다. 여기에서 온라인 과외 세션을 예약하는 것에 대해 매트에게 물어보십시오.,

Notes

Note1:우리가’cis’로 묘사 할 알켄이 E 이고 그 반대의 경우도 가능합니다.

E/Z 는 절대 구성을 설명하기 때문에 선호되는보다 포괄적 인 명명법이지만 cis-trans-는 상대 구성을 설명합니다.

주 2:trans-cyclopropene,trans-cyclobutene,트랜스 cyclopentene 적 합성 또는 관찰했다. 트랜스-시클로 헥센은 실험실 호기심으로 절대 영도보다 몇도 안정적입니다. 트랜스-시클로 헵텐은 실온에서 매우 짧은 반감기를 갖는다., 트랜스-시클로 옥텐은 안정한 분자이다.