アルデヒドとケトンとアルコールとアミンとの反応はすべて可逆的であり、この特徴の一つの応用は、アルデヒドとケトンの保護基としてアセタールを使用することであることを知った。
アセタール基は、例えばLiAlH4またはNaBH4還元またはグリニャール反応の間に塩基性条件下でアルデヒドとケトンを保護する。それは加水分解によって除去される。,
加水分解はアルコール反応と平衡状態にあり、プロセスを前進させるために、大量の水が使用されることを覚えておいてください。
問題は、アセタールの加水分解のメカニズムであり、それは我々が今日の記事で議論されるものです。,
そして最後のステップで、最終製品のケトンは別のプロトン移動反応によって形成されます：
これをすべてまとめると、アセタール加水分解機構の要約が得られます。
この反応にはかなりのステップがありますが、幸いなことに、アセタール加水分解のアルデヒドとケトンの構造を予測するためにすべてのステップを覚えておく必要はありません。,それぞれの酸素とそれらが接続されている炭素の間に線を引きます。
ここにショートカットがあります。
これらは加水分解中に切断される結合である。,nism