Poco dopo l’istituzione del Columbia Center for Theatrical Arts (CCTA), Toby Orenstein decise di aprire un teatro a suo nome. Nel 1979, si avvicinò all’uomo d’affari James Rouse, il catalizzatore del CCTA, e accettò di aiutare a iniziare questo sforzo. Poco dopo, un gruppo di ristoranti con sede in Virginia gestito da Steve Lewis si avvicinò a Orenstein con un’offerta di partnership su un teatro per cene. Il 4 dicembre 1979, Toby’s Dinner Theatre aprì con una performance di Godspell., In un’intervista del 2008 con la Maryland Women’s Hall of Fame, Orenstein rifletté sulla sua apprensione:
Fu Hal (marito, Harold Orenstein), che mi incoraggiò a intraprendere questa impresa. Era così solidale. Abbiamo avuto un figlio al college e una figlia al liceo e preoccupazioni finanziarie, ma abbiamo appena deciso di farlo. Non ho preso lo stipendio per il mio lavoro a scuola. Aveva un buon lavoro come economista. Non volevamo per niente, ma abbiamo avuto solo un piccolo risparmio. La società alimentare ha avuto il rating di credito per qualificarsi per il prestito, ma abbiamo ancora dovuto venire con i soldi., Abbiamo preso ogni goccia di risparmio che avevamo e messo in teatro. Ero spaventato a morte. Non avevo idea di come gestire un’azienda come questa. Sono il tipo di persona che salta in acqua e poi scopre che non sa nuotare. Mio marito è quello razionale.
Il 10 marzo 2006, Toby’s Dinner Theatre ha aperto una seconda location a Baltimora, nel Maryland, con una corsa di Beauty and the Beast. Questa posizione è ora chiusa.