1.2 Quali sono le proprietà dei PCB?
I PCB, o bifenili policlorurati, sono una classe di sostanze chimiche organiche artificiali. Ogni molecola PCB contiene due anelli fenilici. Un anello fenilico è un anello di 6 atomi di carbonio a cui sono attaccati gli atomi di idrogeno. Nei PCB, gli atomi di cloro sostituiscono alcuni di questi atomi di idrogeno.
Atomi di cloro possono essere presenti in alcune o in tutte le 10 posizioni possibili che sono numerate 2-6 su un anello e 2′-6′ sull’altro anello (vedi figure sotto). In totale, possono essere formati 209 PCB diversi., Queste diverse combinazioni sono chiamate congeneri, ognuno con un numero specifico di atomi di cloro situati in posizioni specifiche.
Un esempio seguente mostra un PCB con cinque atomi di cloro, due atomi di cloro nelle posizioni 3 e 5 su un anello e tre atomi di cloro nelle posizioni 2’, 4’ e 6’ sull’altro anello. L’altro esempio mostra un PCB con atomi di cloro nella posizione 2 su un anello e la posizione 2’ sull’altro.,
2’,3,4’,5,6’-pentachlorobiphenyl PCB (121)
2,2’-dichlorobiphenyl PCB (4)
Due diversi sistemi sono utilizzati per la denominazione di Pcb. Nel sistema IUPAC utilizzato negli esempi sopra, i numeri all’inizio del nome specificano i siti in cui i clorini sono attaccati agli anelli fenilici. Un altro sistema assegna un numero separato, da 1 a 209, a ciascuno dei 209 congeneri PCB specifici., (vedi figure a destra)
(vedi tabella di conversione)
I PCB che hanno lo stesso numero di atomi di cloro attaccati ma in posizioni diverse, sono indicati come isomeri.
I due anelli di una molecola PCB possono ruotare attorno al legame che li collega. La forma della molecola è ulteriormente influenzata dalla repulsione tra atomi di cloro vicini in modo che gli anelli di uno specifico PCB si trovino approssimativamente nello stesso piano (chiamato complanare) o in piani diversi e più perpendicolari (definiti non planari)., I PCB che hanno entrambi gli anelli che si trovano sullo stesso piano sono considerati più tossici, sulla base di considerazioni combinate sugli effetti sulla salute. Sono anche indicati come”diossina-simili”. (vedi domanda 3)
Proprietà fisiche dei PCB:
- I PCB persistono nell’ambiente perché sono altamente non reattivi e sono in gran parte resistenti alla degradazione da acidi, basi e calore
- Generalmente, i PCB non sono molto solubili in acqua, ma facilmente solubili nei grassi. Questa solubilità nei grassi spiega perché i PCB possono accumularsi nei grassi animali e lungo la catena alimentare (vedi domanda 2.,2) Il grado di solubilità dipende in gran parte dal numero e dalla posizione degli atomi di cloro nella molecola PCB.
Sebbene in generale i PCB non evaporino facilmente, specialmente quelli con più atomi di cloro, l’evaporazione dei PCB si verifica e può rappresentare quantità significative di trasporto di PCB (vedi domanda 2.,1)
I PCB possono essere misurati in:
- campioni biologici, come sangue umano, latte e tessuto adiposo, nonché in alcuni alimenti come tessuti animali, pesci e latticini
- campioni ambientali, come aria, acqua potabile, suolo, sedimenti e rifiuti solidi.
Questo testo è una sintesi di: IPCS – WHO policlorobifenili : Human health aspects., Concise international chemical assessment document 55
Section 2, Identity and physical/chemical properties 
and
Section 3, Analytical methods