Emiacetali e hemiketals può essere pensato come intermedi nella reazione tra alcoli e aldeidi o chetoni, con il prodotto finale di essere un acetale o un ketal:
-C=O + 2 ROH ⇌ -C(OH)(O) + ROH ⇌ -C(O)2 + H2O
Un hemiacetal può reagire con l’alcol in condizioni acide per formare un acetale, e possibile dissociare per formare un’aldeide e un alcol.
emiacetale + alcool (eccesso) + acido (catalizzatore) ↔ acetale + acqua
Un’aldeide disciolta in acqua esiste in equilibrio con basse concentrazioni del suo idrato, R-CH(OH)2., Allo stesso modo, in eccesso di alcol, l’aldeide, il suo emiacetale e il suo acetale esistono tutti in soluzione.
Un emiacetale deriva dall’attacco nucleofilo del gruppo idrossilico dell’alcool sul carbonio del legame C=O. Gli acetali sono prodotti di reazioni di sostituzione catalizzate dall’acido. La presenza di acido migliora la capacità di partenza del gruppo idrossile e consente la sua sostituzione con un gruppo alcossilico (-O). La conversione di un emiacetale in un acetale è una reazione SN1.
I chetoni danno emicetali e chetali. Questi non si formano facilmente come emiacetali e acetali., Per aumentare la resa di chetali o acetali, l’acqua formata durante la reazione può essere rimossa, in accordo con il principio di Le Châtelier.