L’acido clorocromico può essere preparato mediante la dissoluzione del triossido di cromo in 6 M aq. cloridrico. L’aggiunta della piridina dà il clorocromato del piridinio come cristalli arancioni.
Le proprietà del PCC possono essere confrontate con quelle del PDC: non è particolarmente igroscopico, è stabile, disponibile in commercio e può essere immagazzinato., Il PCC è solubile in molti solventi organici, e in particolare il diclorometano a temperatura ambiente è stato utilizzato nella maggior parte dei casi, mentre il DMF promuove l’ossidazione eccessiva di alcoli primari in acidi carbossilici.
Il PCC è più acido del PDC, ma i composti acido-labili possono essere ossidati in presenza di acetato di sodio o di altri tamponi come i carbonati. Un altro inconveniente è la formazione di materiali viscosi che complicano l’isolamento del prodotto., L’aggiunta di celite, setacci molecolari in polvere o solfato di magnesio alle miscele di reazione di ossidazione PCC può semplificare il work-up, perché i sali di cromo ridotti e altri sottoprodotti derivati dai reagenti vengono depositati su questi solidi, che possono quindi essere facilmente rimossi mediante filtrazione.
Una recensione completa dei reagenti a base di cromo può essere trovata nel libro scritto da Tojo e Fernández (Ossidazione di alcoli in aldeidi e chetoni, Springer Berlin, 2006, 1-97.).
Attenzione: I composti di cromo (VI) sono tossici e devono essere maneggiati con cura.,
Letteratura recente
Il clorocromato di piridinio è un reagente facilmente disponibile e stabile, che ossida un’ampia varietà di alcoli in composti carbonilici ad alta efficienza.
E. J. Corey, J. W. Suggs, Tetraedro Lett., 1975, 16, 2647-2650.
Un’ossidazione domino di alcoli primari dà composti α,β-insaturi usando la combinazione di PCC-NaOAc e reagenti Wittig stabilizzati.
J. Shet, V. Desai, S. Tilve, Sintesi, 2004, 1859-1863.,
Una preparazione facile e quantitativa di acidi carbossilici da un clorocromato di piridinio (PCC) catalizzato (2 mol%) ossidazione di alcoli primari e aldeidi utilizzando 2.2 equivalenti e 1.1 equivalenti di H5IO6, rispettivamente, in acetonitrile è descritto qui.
M. Hunsen, Sintesi, 2005, 2487-2490.
M. Hunsen, Synthesis, 2005, 2487-2490.
A. Barbero, Y. Blanco, C. Garcia, Synthesis,2000, 1223-1228.,
Le isatine possono essere sintetizzate da ammidi α-formilici in buone rese tramite una reazione intramolecolare di ciclizzazione-ossidazione in presenza di clorocromato di piridinio (PCC). La reazione procedeva senza intoppi sotto l’aria, offre un ampio campo di applicazione del substrato ed è operativamente semplice.
Q. Yue, Y. Wang, L. Hai, L. Guo, H. Yin, Y. Wu, Synlett, 2016, 27, 1292-1296.,
Un organocatalisi modulare multifunzionale consente un approccio semplice ed efficiente per enantioenriched α,β-disostituito γ-butirrolattoni attraverso un one-pot sequenziale Michael-emiacetalizzazione-ossidazione reazione. Il processo catalitico offre una buona compatibilità del substrato e i prodotti possono essere trasformati in molecole sinteticamente utili.
P. Mahto, NK Rana, K. Shukla, BG Das, H. Joshi, VK Singh, Org. Lett., 2019, 21, 5962-5966.