Obiettivi formativi
- Definire gruppo funzionale.
- Identificare e denominare un semplice alogenuro alchilico.
- Identificare e nominare un semplice alcol.
- Prevedere il / i prodotto / i di una reazione di eliminazione di un alogenuro alchilico o di un alcool.
Un gruppo funzionale è qualsiasi insieme di atomi e / o legami con determinate reazioni chimiche caratteristiche., Abbiamo già visto due gruppi funzionali: il doppio legame CC e il triplo legame CC. Subiscono determinate reazioni chimiche caratteristiche—per esempio, l’aggiunta di un alogeno attraverso il legame multiplo.
La presenza di un atomo di alogeno (F, Cl, Br o I; X è usato per rappresentare qualsiasi atomo di alogeno) è uno dei gruppi funzionali più semplici. I composti organici che contengono un atomo di alogeno sono chiamati alogenuri alchilici. Abbiamo già visto alcuni esempi di alogenuri alchilici quando l’aggiunta di alogeni attraverso legami doppi e tripli è stata introdotta nella Sezione 16.,2 “Idrocarburi ramificati” ; i prodotti di queste reazioni erano alogenuri alchilici.
Un semplice alogenuro alchilico può essere chiamato come un sale ionico, prima indicando il nome dell’alcano genitore come gruppo sostituente (con il suffisso –yl) e poi il nome dell’alogeno come se fosse l’anione. Quindi CH3Cl ha il nome comune di cloruro di metile, mentre CH3CH2Br è bromuro di etile e CH3CH2CH2I è ioduro di propile. Tuttavia, questo sistema non è ideale per alogenuri alchilici più complicati.,
Il modo sistematico di nominare alogenuri alchilici è quello di nominare l’alogeno come sostituente, proprio come un gruppo alchilico, e utilizzare i numeri per indicare la posizione dell’atomo di alogeno sulla catena principale. Il nome dell’alogeno come sostituente deriva dal gambo del nome dell’elemento più la desinenza –o, quindi i nomi sostituenti sono fluoro-, cloro-, bromo-e iodo-. Se c’è più di uno di un certo alogeno, usiamo prefissi numerici per indicare il numero di ciascun tipo, proprio come con i gruppi alchilici. Ad esempio, questa molecola è 2-bromobutano.,
E questa molecola è 2,3-dicloropentano.
Se sono presenti gruppi alchilici, i sostituenti sono elencati in ordine alfabetico. I prefissi numerici vengono ignorati quando si determina l’ordine alfabetico dei gruppi sostituenti.
Esempio 6
Denomina questa molecola.
Soluzione
La catena di carbonio più lunga ha cinque atomi di C, quindi la molecola è un pentano., Ci sono due sostituenti di cloro situati sul secondo e terzo atomo di C, con un gruppo metilico di un carbonio anche sul terzo atomo di C. Il nome corretto per questa molecola è 2,3-dicloro-3-metilpentano.
Mettiti alla prova
Dai un nome a questa molecola.
Risposta
1,1,2-tribromopropano
Un altro gruppo funzionale semplice è il gruppo OH legato covalentemente. Questo è il gruppo funzionale dell’alcol., Non è lo ion idrossido; in chimica organica, piuttosto che essere presente come specie caricata negativamente, è un gruppo funzionale legato covalentemente.
Come gli alogenuri alchilici, gli alcoli hanno un sistema di denominazione comune e un sistema più formale. Il sistema comune è simile a quello degli alogenuri alchilici: denominare il gruppo alchilico collegato al gruppo OH, terminando con il suffisso –yl e aggiungere la parola alcol come seconda parola. Quindi CH3OH è alcool metilico, CH3CH2OH è alcool etilico e CH3CH2CH2OH è alcool propilico.,
Come per gli alogenuri alchilici, tuttavia, questo sistema è limitato (anche se per gli alcoli più piccoli, è molto comune nell’uso quotidiano). Il sistema formale di denominazione utilizza il nome dell’idrocarburo contenente il gruppo OH e avente il numero corretto di atomi C, lasciando cadere l’ultimo-e del nome e aggiungendo il suffisso –ol. Quindi CH3OH è metanolo e CH3CH2OH è etanolo. Per molecole di alcol più grandi, usiamo un numero per indicare la posizione del gruppo OH sulla catena di carbonio più lunga, simile al numero necessario per alcheni e alchini., Ancora una volta, la catena di carbonio è numerata per dare al gruppo OH il numero più basso, non importa quanto siano grandi gli altri numeri. Quindi CH3CH2CH2OH è propan-1-ol, mentre CH3CHOHCH3 è propan-2-ol. (Un componente comune in molti gabinetti della medicina, propan-2-ol inoltre è conosciuto come isopropanolo o alcool isopropilico).