Shaw ha iniziato la sua carriera televisiva come anchor e reporter per WNUS a Chicago. Ha poi lavorato come reporter per la Westinghouse Broadcasting Company a Chicago, trasferendosi in seguito a Washington come corrispondente della Casa Bianca. Ha lavorato come corrispondente nel Washington Bureau of CBS News dal 1971 al 1977. Nel 1977, si trasferì alla ABC News come corrispondente latinoamericano e capo dell’ufficio prima di diventare il corrispondente senior di Capitol Hill. Ha lasciato ABC nel 1980 per passare alla CNN come co-anchor della sua trasmissione PrimeNews, ancoraggio da Washington, DC.., La copertura di Shaw del tentativo di assassinio del 1981 sul presidente degli Stati Uniti Ronald Reagan (con Shaw affiancato dall’ex corrispondente di CBS News Daniel Schorr, una delle prime personalità on-air ingaggiate dal canale via cavo nascente) è accreditata come aiuto a stabilire la CNN come fonte di notizie di trasmissione credibile e affidabile in un primo momento nella storia della rete.
Shaw è ampiamente conosciuto per la domanda che ha posto al candidato democratico alla presidenza degli Stati Uniti Michael Dukakis al suo secondo dibattito presidenziale con George HW Bush durante le elezioni del 1988, che Shaw stava moderando., Sapendo che Dukakis si opponeva alla pena di morte, Shaw gli chiese se avrebbe sostenuto una pena di morte irrevocabile per un uomo che ipoteticamente violentò e uccise la moglie di Dukakis. Dukakis ha risposto che non lo avrebbe fatto; i critici hanno ritenuto di aver inquadrato la sua risposta in modo troppo legalistico e logico, e non l’ha affrontata sufficientemente a livello personale. Kitty Dukakis, tra le altre figure pubbliche, ha trovato la domanda infiammatoria e ingiustificata in un dibattito presidenziale., Diversi giornalisti anche sul pannello con Shaw, tra cui Ann Compton, Andrea Mitchell, e Margaret Garrard Warner, hanno espresso interesse a lasciare il nome di Dukakis fuori questione.
È anche ricordato per i suoi reportage sulla guerra del Golfo del 1991. Riportando con i corrispondenti della CNN John Holliman e Peter Arnett dall’Hotel Al-Rashid a Baghdad, ha trovato riparo sotto una scrivania mentre riferiva di missili da crociera che volavano oltre la sua finestra. Ha anche fatto frequenti viaggi avanti e indietro dal rifugio antiaereo dell’hotel., Mentre descriveva la situazione a Baghdad, ha dichiarato: “Chiaramente non sono mai stato lì, ma sembra che siamo nel centro dell’inferno.”
Ha moderato il dibattito vicepresidente dell’ottobre 2000 tra Dick Cheney e Joe Lieberman.
Shaw ha co-ancorato la politica interna della CNN dal 1992 fino al suo ritiro dalla CNN nel 2001. Ha ancora occasionalmente apparso sulla CNN, tra cui nel maggio 2005 quando un aereo ha volato nello spazio aereo ristretto a Washington, D. C. Ha anche co-ancorato l’ultima trasmissione di Judy Woodruff sulla CNN nel giugno 2005., Shaw ha notato che dopo 41 anni di attività, dato quello che gli mancava nella sua vita personale, il costo non ne valeva la pena. Shaw è apparso nell’episodio del 1 ° giugno 2020 di Erin Burnett OutFront della CNN per riconoscere il 40 ° anniversario dell’inizio della rete.