Abbiamo imparato che le reazioni di aldeidi e chetoni con alcoli e ammine sono tutti reversibili e una applicazione di questa funzione è l’uso di acetali come gruppi di protezione per le aldeidi e chetoni:
acetale gruppo protegge aldeidi e chetoni in condizioni di base, ad esempio, durante LiAlH4 o NaBH4 riduzione o reazioni di Grignard, dopo di che viene rimosso dall’idrolisi.,
Ricorda, l’idrolisi è in equilibrio con la reazione alcolica e per spostare il processo in avanti, viene utilizzato un grande eccesso di acqua.
La domanda è il meccanismo dell’idrolisi degli acetali ed è quello che discuteremo nel post di oggi.,tonated ed espulso dal gruppo ossidrile la formazione di un nuovo oxonium ioni che, questa volta, è un protonati chetone:
E nell’ultimo passaggio, il prodotto finale chetone è costituito da un’altra reazione di trasferimento protonico:
Mettere tutto questo insieme ci dà una sintesi per acetale meccanismo di idrolisi:
Ci sono alcuni passi in questa reazione, ma per fortuna, non è necessario ricordare tutti i passaggi, al fine di prevedere la struttura dell’aldeide e chetone di un acetale idrolisi.,
Ecco la scorciatoia; traccia una linea tra ciascun ossigeno e il carbonio a cui sono collegati.
Questi sono i legami che vengono scissi durante l’idrolisi.,meccanismi nel corso